Purinalkaloide

2024-08-14T10:53:45Z

141.2.113.166: Ilex guayusa hinzugefügt (höchste bekannte Koffeinkonzentration)

{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Name !! Grundstruktur !! R1 !! R2 !! R3
|-
| [[Xanthin]] || rowspan=7 | [[Datei:Methylxanthin (R1, R2, R3).svg|120px|Strukturformel der Purinalkaloide]] || –H || –H || –H
|-
| [[Theobromin]] || –H || –CH3 || –CH3
|-
| [[Paraxanthin]] || –CH3 || –H || –CH3
|-
| [[Theophyllin]] || –CH3 || –CH3 || –H
|-
| [[Coffein]] || –CH3 || –CH3 || –CH3
|-
| [[3-Isobutyl-1-methylxanthin|IBMX]] || –CH3 || –CH2–CH(CH3)2 || –H
|-
| DMPX || –CH2–C≡CH || –CH3 || –CH3
|}
'''Purinalkaloide''', oft auch als '''Xanthine''' bezeichnet, sind natürlich vorkommende [[organische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Alkaloid]]e, die sich chemisch vom [[Xanthin]] ableiten. Namensgebend für diese Stoffgruppe, zu der [[Coffein]], [[Theophyllin]] und [[Theobromin]] gehören, ist das [[Purin]]-Ringsystem als Grundkörper. Dieser Grundkörper wird im Unterschied zu anderen Alkaloiden, deren Grundgerüst in der Regel ein Produkt des [[Sekundärstoffwechsel]]s ist, im zum [[Primärstoffwechsel]] gehörenden [[Nukleotid]]stoffwechsel vorrangig aus den [[Aminosäure]]n [[Glycin]] und [[Asparaginsäure]] aufgebaut. Purinalkaloide, deren Gehalt bis zu 6 % des Trockengewichts betragen kann, kommen beispielsweise in [[Tee]]blättern, [[Kaffeebohne]]n, [[Kakao]], [[Kolanuss|Kolanüssen]], [[Mate-Strauch|Mate]], [[Guaraná]] und [[Ilex guayusa|Guayusa]] vor. Als [[Nachweisreaktion]] auf Purinalkaloide wird klassisch die [[Murexid-Reaktion]] genutzt.

Ein dem Theophyllin (1,3-Dimethylxanthin) und Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) ähnliches, künstliches Xanthin ist das [[3-Isobutyl-1-methylxanthin]] ''(IBMX)''.
[[Datei:Biosynthese Purinalkaloide.png|mini|center|600 px|Biosynthese der Purinalkaloide ausgehend vom Primärstoffwechselprodukt Inosinmonophosphat]]
Das synthetisch hergestellte [[8-Bromcoffein]] dient als [[Radiosensitizer]] bei der Strahlentherapie von Hirntumoren.<ref>L.P. Vartanyan, I.Ya. Rudenko, V.A. Volchkov: ''[https://inis.iaea.org/search/searchsinglerecord.aspx?recordsFor=SingleRecord&RN=21093509 Radiotherapy of experimental brain tumors using radiosensitizing preparation xantobin (8-bromcaffeine).]'' Meditsinskaya Radiologiya; Worldcat; CODEN MERAA; Vol. 34(11), S. 82–83.</ref>

== Literatur ==
* Eckard Eich, Ulrich Förstermann, Chlodwig Franz, [[Horst Rimpler]]: ''Pharmazeutische Biologie 2. Biogene Arzneistoffe''. 2. Auflage, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 978-3769223262.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Xanthine}}

[[Kategorie:Alkaloid| Purinalkaloide]]
[[Kategorie:Xanthin| Purinalkaloide]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie - Benutzerbeiträge [de]

Purinalkaloide