Omega-n-Fettsäuren

2024-12-12T19:29:10Z

80.244.28.1: /* Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren */ Verwechslung behoben

{{SEITENTITEL:Omega-''n''-Fettsäuren}}
'''Omega-''n''-Fettsäuren''' sind [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] [[Fettsäure]]n, wobei das ''n'' als Ziffer die Position der ersten [[Doppelbindung]] der Fettsäure angibt; diese wird gezählt vom „[[Omega]]-Ende“ ausgehend, dem der [[Carboxygruppe]] gegenüberliegenden Ende des Moleküls. Alternativ gibt es auch eine Zählweise vom Carboxyende aus als „Delta-''n''-Fettsäuren“.

== Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren ==

[[Ungesättigte Fettsäuren]] besitzen entweder eine gewinkelte ([[Cis-trans-Isomerie|''cis'']]-Fettsäuren) oder eine meist lineare ([[Trans-Fettsäuren|''trans''-Fettsäuren]]) [[Kohlenwasserstoff]]kette sowie eine [[Carboxygruppe]] (-COOH) am Molekülanfang. Die ungesättigten Fettsäurereste in den [[Triglyceride]]n der (natürlichen) Öle und Fette sind fast ausschließlich ''cis''-konfiguriert.

Das der Carboxygruppe benachbarte Kohlenstoffatom ist zu dieser [[Ständigkeit|α-ständig]], das nächste β-ständig usw. Da verschiedene Fettsäuren in der Natur auch eine unterschiedliche Kettenlänge haben können, wird das letzte Kohlenstoffatom einheitlich als „ω“ („[[Omega]]“), dem letzten Buchstaben im [[Griechisches Alphabet|griechischen Alphabet]], festgelegt.

Weil die [[physiologisch]]en Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren von der relativen Position der ersten Doppelbindung zum Omega-Ende abhängen, werden diese als „Omega minus n“-, kurz „Omega-n“-Fettsäuren bezeichnet. Für alle Fettsäuren gibt es einen ''Lipidnamen'', der in der Form X:Y (ω−n) (mit X = Länge der C-Kette, Y = Anzahl der Doppelbindungen, n = Position der ersten Doppelbindung relativ zum Omega-Ende) angegeben wird. Für die Omega-3-Fettsäure [[Alpha-Linolensäure]] ergibt sich der Lipidname ''18:3 (ω−3)'', für die Omega-6-Fettsäure [[Arachidonsäure]] ''20:4 (ω−6)'' und für die Omega-9-Fettsäure [[Ölsäure]] ''18:1 (ω−9)''.

== Omega-3-Fettsäuren ==
{{Hauptartikel|Omega-3-Fettsäuren}}
Die Bezeichnung „Omega-3-Fettsäuren“ steht dabei für Verbindungen, bei denen die erste Doppelbindung an der dritten Position vom Omega-Ende aus lokalisiert ist. Als Modellverbindung wird die [[Essentielle Stoffe|essentielle]] [[α-Linolensäure]] gezeigt:

{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
!α-Linolensäure
|-
|[[Datei:Α-Linolensäure mit markierten Doppelbindungen V3.svg|rahmenlos|330x330px]]
[[Carbonsäureester|C=C-Doppelbindungen '''rot''' markiert]]
|-
|[[Datei:Α-Linolensäure IUPAC-Zählweise V3.svg|rahmenlos|330x330px]]
(9''Z'',12''Z'',15''Z'')-Octadeca-9,12,15-triensäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]-Name)
|-
|[[Datei:Α-Linolensäure Zählweise vom Omega-Ende V3.svg|rahmenlos|330x330px]]
18:3 (ω−3) (Lipidname)
|}
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe5"
! Trivialname
! Lipidname
! Chemischer Name
|-
| [[Roughaninsäure]]
| 16:3 (ω−3)
| (7''Z'',10''Z'',13''Z'')-Hexadecatriensäure
|-
| [[Alpha-Linolensäure]]
| 18:3 (ω−3)
| (9''Z'',12''Z'',15''Z'')-Octadecatriensäure
|-
| [[Stearidonsäure]]
| 18:4 (ω−3)
| (6''Z'',9''Z'',12''Z'',15''Z'')-Octadecatetraensäure
|-
| [[Eicosatriensäure]] (Dihomolinolensäure)
| 20:3 (ω−3)
| (11''Z'',14''Z'',17''Z'')-Eicosatriensäure
|-
| [[Eicosatetraensäure]]
| 20:4 (ω−3)
| (8''Z'',11''Z'',14''Z'',17''Z'')-Eicosatetraensäure
|-
| [[Eicosapentaensäure]]
| 20:5 (ω−3)
| (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'',17''Z'')-Eicosapentaensäure
|-
| [[Heneicosapentaensäure]]
| 21:5 (ω−3)
| (6''Z'',9''Z'',12''Z'',15''Z'',18''Z'')-Heneicosapentaensäure
|-
| [[Docosapentaensäure]]
| 22:5 (ω−3)
| (7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'',19''Z'')-Docosapentaensäure
|-
| [[Docosahexaensäure]]
| 22:6 (ω−3)
| (4''Z'',7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'',19''Z'')-Docosahexaensäure
|-
| [[Tetracosapentaensäure]] (Scoliodonsäure)
| 24:5 (ω−3)
| (9''Z'',12''Z'',15''Z'',18''Z'',21''Z'')-Tetracosapentaensäure
|-
| [[Tetracosahexaensäure]] (Nisinsäure)
| 24:6 (ω−3)
| (6''Z'',9''Z'',12''Z'',15''Z'',18''Z'',21''Z'')-Tetracosahexaensäure
|}

Der „Lipidname“ für α-Linolensäure lautet „18:3 (ω-3)“. Weitere wichtige Omega-3-Fettsäuren sind [[Eicosapentaensäure]] [''EPA'', „20:5 (ω-3)“] und [[Docosahexaensäure]] [''DHA'', „22:6 (ω-3)“].
{{Absatz|links}}

== Omega-6-Fettsäuren ==
Die '''Omega-6-Fettsäuren''' weisen – vom Omega-Ende (ω-Ende) her gesehen – an der sechsten Position die erste Doppelbindung auf. Linolsäure ist eine [[Essentielle Stoffe|essentielle]] Fettsäure.
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
!Linolsäure
|-
|[[Datei:Linolsäure mit markierten Doppelbindungen.svg|rahmenlos|330x330px]]
[[Carbonsäureester|C=C-Doppelbindungen rot markiert]]
|-
|[[Datei:Linolsäure IUPAC-Zählweise V3.svg|rahmenlos|330x330px]]
(9''Z'',12''Z'')-Octadeca-9,12-diensäure (IUPAC-Name)
|-
|[[Datei:Linolsäure Zählweise vom OMEGA-Ende.svg|rahmenlos|330x330px]]
18:2 (ω−6) (Lipidname)
|}
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe5"
! Trivialname
! Lipidname
! Chemischer Name
|-
| [[Linolsäure]]
| 18:2 (ω−6)
| (9''Z'',12''Z'')-Octadecadiensäure
|-
| [[Gamma-Linolensäure]]
| 18:3 (ω−6)
| (6''Z'',9''Z'',12''Z'')-Octadecatriensäure
|-
| [[Calendulasäure]]
| 18:3 (ω−6)
| (8''E'',10''E'',12''Z'')-Octadecatriensäure
|-
| [[Eicosadiensäure]]
| 20:2 (ω−6)
| (11''Z'',14''Z'')-Eicosadiensäure
|-
| [[Dihomogammalinolensäure]]
| 20:3 (ω−6)
| (8''Z'',11''Z'',14''Z'')-Eicosatriensäure
|-
| [[Arachidonsäure]]
| 20:4 (ω−6)
| (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-Eicosatetraensäure
|-
| [[Docosadiensäure]]
| 22:2 (ω−6)
| (13''Z'',16''Z'')-Docosadiensäure
|-
| [[Docosatetraensäure]]
| 22:4 (ω−6)
| (7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'')-Docosatetraensäure
|-
| [[Docosapentaensäure]] (Osbondsäure)
| 22:5 (ω−6)
| (4''Z'',7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'')-Docosapentaensäure
|-
| [[Tetracosatetraensäure]]
| 24:4 (ω−6)
| (9''Z'',12''Z'',15''Z'',18''Z'')-Tetracosatetraensäure
|-
| [[Tetracosapentaensäure]]
| 24:5 (ω−6)
| (6''Z'',9''Z'',12''Z'',15''Z'',18''Z'')-Tetracosapentaensäure
|}

== Omega-9-Fettsäuren ==
Bei '''Omega-9-Fettsäuren''' befindet sich die erste Doppelbindung an der neunten Position vom Omega-Ende aus.
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
!Ölsäure
|-
|[[Datei:Ölsäure mit markierten Doppelbindungen.svg|rahmenlos|330x330px]]
[[Carbonsäureester|C=C-Doppelbindung '''rot''' markiert]]
|-
|[[Datei:Ölsäure IUPAC-Zählweise V3.svg|rahmenlos|330x330px]]
(''9Z'')-Octadec-9-ensäure (IUPAC-Name)
|-
|[[Datei:Ölsäure Zählweise vom Omega-Ende V3.svg|rahmenlos|330x330px]]
18:1 (ω−9) (Lipidname)
|}
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe5"
! Trivialname
! Lipidname
! Chemischer Name
|-
| [[Ölsäure]]
| 18:1 (ω−9)
| (9''Z'')-Octadecensäure
|-
| [[Gondosäure]]
| 20:1 (ω−9)
| (11''Z'')-Eicosensäure
|-
| [[Mead’sche Säure]]
| 20:3 (ω−9)
| (5''Z'',8''Z'',11''Z'')-Eicosatriensäure
|-
| [[Erucasäure]]
| 22:1 (ω−9)
| (13''Z'')-Docosensäure
|-
| [[Nervonsäure]]
| 24:1 (ω−9)
| (15''Z'')-Tetracosensäure
|-
| [[Ximensäure]]
| 26:1-delta-17c (ω−9)
| (17''Z'')-17-Hexacosensäure
|}

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle
|Titel=Lebensmittelchemie
|Verlag=Springer
|Ort=Berlin / Heidelberg
|Datum=2008
|ISBN=978-3-540-73201-3
|Kapitel=Ungesättigte Fettsäuren
|Seiten=165
|DOI=10.1007/978-3-540-73202-0_4}}

[[Kategorie:Lipid]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Alkensäure| Omega-n-Fettsauren]]

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