Hemellitol

Strukturformel
Strukturformel von Hemellitol
Allgemeines
Name	Hemellitol
Andere Namen	1,2,3-Trimethylbenzol vic.-Trimethylbenzol Hemimellitol
Summenformel	C9H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-394-8 ECHA-InfoCard 100.007.633 PubChem 10686 ChemSpider 10236 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−25 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	176 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,25 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" /> 4,5 hPa (37,7 °C)<ref name="GESTIS" /> 25 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (75 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol<ref name="Robert A. Lewis">Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,513 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)<ref name="S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain)">S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-838-0, S. 905 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hemellitol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der methylsubstituierten Benzole, genauer der Trimethylbenzole. Der Trivialname Hemellitol nimmt Bezug auf die Hemimellitsäure (Benzol-1,2,3-tricarbonsäure), welche halb so viele (griechisch hemi) Carboxygruppen enthält wie die Mellitsäure.<ref name="Albert Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle eine Einführung in die organische Chemie. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Vorkommen

Datei:Batar kinur.jpg

Hemellitol kommt natürlich in Mais vor

Hemellitol kommt natürlich als Inhaltsstoff in der Schwarznuss,<ref name="Dr. Duke" /> in Mais<ref name="Dr. Duke" /> und dem Echten Tausendgüldenkraut (Centaurium erythraea)<ref name="PMID22349896">Igor Jerković, Dajana Gašo-Sokač, Hrvoje Pavlović, Zvonimir Marijanović, Mirko Gugić, Ivana Petrović, Spomenka Kovač: Volatile organic compounds from Centaurium erythraea Rafn (Croatia) and the antimicrobial potential of its essential oil. In: Molecules. 17, 2012, S. 2058–2072, PMID 22349896.</ref> vor. Die Verbindung ist Bestandteil von Mineralöl- und Schwerölfraktionen.<ref name="Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer">Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 301 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Hemellitol kann durch Reaktion von 2,3-Dimethylbenzylalkohol mit einem Grignard-Reagenz gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/ja01867a017">Lee Irvin Smith, Leo J. Spillane: Polyalkylbenzenes. XXXI. Preparation and Physical Properties of 1,2,3-Trimethylbenzene (Hemimellithene). In: Journal of the American Chemical Society. 62, 1940, S. 2639–2642, doi:10.1021/ja01867a017.</ref> Die Verbindung wurde zuerst 1882 von Oscar Jacobsen synthetisiert.<ref name="DOI10.1021/ja01867a017" /><ref name="DOI10.1002/cber.188601902197">Oscar Jacobsen: Ueber das Hemellithol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 2517, doi:10.1002/cber.188601902197.</ref>

Eigenschaften

Hemellitol ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Hemellitol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Duftstoffen<ref name="HSDB">Eintrag zu 1,2,3-Trimethylbenzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> und als UV-Stabilisator<ref>Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7870-0, S. 3019 (books.google.com). </ref> verwendet. Die Verbindung wird auch als Lösungsmittel für u. a. Lacke oder Klebstoffe verwendet<ref>rietzler-analytik: Innenraumschadstoffe Quellen (Memento vom 21. November 2021 im Internet Archive), abgerufen am 21. November 2021</ref> und ist dadurch in Innenräumen nachweisbar.<ref>luftkollektiv gmbh: VOC-Immissionsmessungen in der Schweiz 1991 - 2019, abgerufen am 21. November 2021</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Hemellitol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 470 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Hemellitol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>