Ethylenglycoldimethylether
Ethylenglycoldimethylether, auch als 1,2-Dimethoxyethan, DME, EGDME, Glyme, Monoglyme oder Dimethylglycol (selten Dimethyl-cellosolve) bezeichnet, ist eine farblose, klare, mit Wasser vollständig mischbare Flüssigkeit, die als aprotisches Lösungsmittel Verwendung findet. Sie wird oft als hochsiedender Ersatz für Diethylether oder THF verwendet, etwa in der Organometallchemie (Grignard-Reaktionen) und für palladiumkatalysierte Reaktionen (Suzuki-, Stille-Kupplung).
Darstellung und Gewinnung
Die industrielle Herstellung von Ethylenglycoldimethylether erfolgt durch die Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylether.<ref name="Ullmann">Rebsdat, S.; Mayer, D.: Ethylene Glycol, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 20128; Vorlage:DOI.</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Ethylenglycoldimethylether ist eine etherartig riechende, farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 84 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,83775, B = 1260,52 und C = −37,322 im Temperaturbereich von 225 bis 366 K.<ref name="Stull">Stull, Daniel R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, Vorlage:DOI.</ref>
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−379,56 kJ·mol−1<ref name="Steele">Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1285–1302, Vorlage:DOI.</ref> −342,8 kJ·mol−1<ref name="Steele" /> |
als Flüssigkeit als Gas |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −2623,6 kJ·mol−1<ref name="Steele" /> | als Flüssigkeit |
| Wärmekapazität | cp | 193,3 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Wadsö">Kusano, K.; Suurkuusk, J.; Wadsö, I.: Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 2. Alkoxyethanols and 1,2-dialkoxyethanes in water in J. Chem. Thermodyn. 5 (1973) 757–767, Vorlage:DOI.</ref> 2,14 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Wadsö" /> |
als Flüssigkeit |
| Kritische Temperatur | Tc | 537 K<ref name="Steele" /> | |
| Kritischer Druck | pc | 39,6 bar<ref name="Steele" /> | |
| Kritisches Volumen | Vc | 0,271 mol−1<ref name="Steele" /> | |
| Kritische Dichte | ρc | 2,25 mol·l−1<ref name="Steele" /> | |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH | 32,42 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">Vorlage:Literatur</ref> | beim Normaldrucksiedepunkt |
Chemische Eigenschaften
Die Verbindung kann beim Stehen an der Luft unter Lichteinwirkung explosive Peroxide bilden.<ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 370.</ref>
Verwendung
DME ist ein hervorragendes Lösungsmittel, das sowohl mit Wasser, als auch mit vielen organischen Verbindungen nahezu unbegrenzt mischbar ist. Damit ist es zum Beispiel möglich, organische Verbindungen mit Salzen umzusetzen. Auch für Oligo- und Polysaccharide kann es verwendet werden. DME wird beispielsweise als Bestandteil des Elektrolyts von Lithium-Mangandioxid-Zellen verwendet.<ref>Panasonic: Vorlage:Webarchiv, 1. April 2016.</ref>
Sicherheitshinweise
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Ethylenglycoldimethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −2 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (60 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% (390 g·m−3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,73 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Gesundheitliche Gefahren
1,2-Dimethoxyethan wurde am 18. Juni 2012 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.451" /> Es wirkt gesundheitsschädlich beim Einatmen und kann in höheren Konzentrationen zur Narkose führen. Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen. Alkoholgenuss der Mutter potenziert die fruchtschädigende Wirkung.
Weblinks
Einzelnachweise
<references />