Diiodbenzole
| Diiodbenzole | |||||||
| Name | 1,2-Diiodbenzol | 1,3-Diiodbenzol | 1,4-Diiodbenzol | ||||
| Andere Namen | o-Diiodbenzol | m-Diiodbenzol | p-Diiodbenzol | ||||
| Strukturformel | Struktur von o-Diiodbenzol | Struktur von m-Diiodbenzol | Struktur von p-Diiodbenzol | ||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||
| PubChem | 11994 | 12270 | 12208 | ||||
| Summenformel | C6H4I2 | ||||||
| Molare Masse | 329,91 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||
| Schmelzpunkt | 27 °C<ref name="MORRISON_BOYD_3">Morrison/Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie, 3. Auflage, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S. 1113.</ref> | 40 °C<ref name="CRC_13">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> | 131–133 °C<ref name="FLUKA_14"/> | ||||
| Siedepunkt | 287 °C<ref name="MORRISON_BOYD_3"/> | 285 °C<ref name="CRC_13"/> | 285 °C<ref name="FLUKA_14"/> | ||||
| Dichte | 2,524 g·cm−3<ref name="FLUKA_12"/> | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐318‐335 | 315‐319‐335 | keine H-Sätze | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 261‐280‐305+351+338 | 261‐305+351+338 | keine P-Sätze | |||||
Die Diiodbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Iodatomen (–I) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4I2.
Eigenschaften
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Diiodbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Darstellung
Die Diiodbenzole können aus den entsprechenden Diaminobenzolen durch Diazotierung und anschließende Umsetzung mit Kupfer(I)-iodid erhalten werden.
Einzelnachweise
<references> <ref name="FLUKA_12">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="FLUKA_13">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="FLUKA_14">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>
Literatur
- Abil E. Aliev, Kenneth D. M. Harris, Xavier Alcobéa, Eugènia Estop: „Dynamic properties of p-diiodobenzene investigated by solid-state 2H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy“, in: J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1993, 89, S. 3797–3800; doi:10.1039/FT9938903797.
- T. V. Magdesieva, I. I. Kukhareva, G. A. Artamkina, I. P. Beletskaya, K. P. Butin: „Electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in p-diiodobenzene with [(η5-C5H5)Fe(CO)2]− and [(η5-C5H5)W(CO)3]−-anions“, in: Journal of Organometallic Chemistry, 1995, 487 (1–2), S. 163–166; doi:10.1016/0022-328X(94)05077-O.
- Linda C. Brazdil, Carlo J. Cutler: „Selective Production of Diiodobenzene and Iodobenzene from Benzene“, in: J. Org. Chem., 1996, 61 (26), S. 9621–9622; doi:10.1021/jo961493m.
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