Putrescin

Strukturformel
	Struktur von 1,4-Diaminobutan
Allgemeines
Name	Putrescin
Andere Namen	Butan-1,4-diamin; 1,4-Diaminobutan; Tetramethylendiamin;
Summenformel	C4H12N2
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-782-3
ECHA-InfoCard	100.003.440
PubChem	1045
ChemSpider	13837702
DrugBank	DB01917
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,88 g·cm−3<ref name="GESTIS"/><ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	25–27 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	158 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	löslich in Wasser (930 g·l−1 bei 20 °C)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐302+312‐331‐314
	P: 260‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	463 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 1580 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Putrescin (von lateinisch putrescere „verfaulen, eitern“) ist die biochemische Bezeichnung für Butan-1,4-diamin, ein Diamin des Butans.

Vorkommen

Putrescin ist ein aus Ornithin durch Decarboxylierung mit Hilfe der Ornithindecarboxylase entstehendes biogenes Amin.<ref>Celia White Tabor, Herbert Tabor: Polyamines. In: Annual Reviews of Biochemistry. Nr. 53, 1984, S. 749–790. </ref> Putrescin ist in allen lebenden Zellen enthalten und ist der Vorläufer bei der Biosynthese von Spermidin.<ref></ref>

Verwendung

1,4-Diaminobutan ist eine Ausgangskomponente für die chemische Synthese von makromolekularen Stoffen, Arzneistoffen und Pflanzenschutzmittel.

Weiterführende Literatur

Alveena Zulfiqar, Beenish J. Azhar, Samina N. Shakeel, William Thives Santos, Theresa D. Barry, Dana Ozimek, Kim DeLong, Ruthie Angelovici, Kathleen M. Greenham, Craig A. Schenck, G. Eric Schaller: Molecular basis for thermogenesis and volatile production in the titan arum. In: PNAS Nexus, 4. November 2024, pgae492, doi:10.1093/pnasnexus/pgae492 (englisch). Dazu:
- Geheimnis um Gestank der „Leichenblume“ gelüftet: Aminosäure-Derivate sorgen für Aasgeruch der Titanenwurzblüte. Aif: scinexx.de vom 13. November 2024.

Einzelnachweise

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