Dibrombenzole

Die Dibrombenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄Br₂.

Vertreter

Dibrombenzole

Name

1,2-Dibrombenzol

1,3-Dibrombenzol

1,4-Dibrombenzol

Andere Namen

o-Dibrombenzol

m-Dibrombenzol

p-Dibrombenzol

Strukturformel

Struktur von 1,2-Dibrombenzol

Struktur von 1,3-Dibrombenzol

Struktur von 1,4-Dibrombenzol

C₆H₄Br₂

235,92 g·mol⁻¹

flüssig

fest

Schmelzpunkt

4–6 °C<ref name="SigmaAldrich_12"/>

−7 °C<ref name="SigmaAldrich_13"/>

83–87 °C<ref name="SigmaAldrich_14"/>

Siedepunkt

224 °C<ref name="SigmaAldrich_12"/>

218–219 °C<ref name="SigmaAldrich_13"/>

219 °C<ref name="SigmaAldrich_14"/>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_12" />

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_13" />

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_14" />

H- und P-Sätze

315‐319‐335‐411

315‐319‐335

315‐319‐335‐410

keine EUH-Sätze

273‐280‐332+313‐337+313

261‐280‐302+352‐305+351+338

261‐264‐271‐273‐302+352‐305+351+338

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere sind praktisch gleich, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Dibrombenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Durch erneute Bromierung (Zweitsubstitution) von Brombenzol mit Brom und Eisen(III)-bromid entstehen Gemische der drei Isomere, wobei das meta-Derivat nur in geringen Mengen anfällt. Das Verhältnis ortho/meta/para beträgt 13 % / 2 % / 85 %.<ref>K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 824.</ref> Aus den Phenylendiaminen sind die Dibrombenzole durch Diazotierung beider Aminogruppen und anschließender Zugabe von Kupfer(I)-bromid darstellbar (Sandmeyer-Reaktion).<ref>K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 1194.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="SigmaAldrich_12">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="SigmaAldrich_13">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="SigmaAldrich_14">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="GESTIS_12">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_13">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_14">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

</references>

Vorlage:Klappleiste/Anfang Difluorbenzole | Dichlorbenzole | Dibrombenzole | Diiodbenzole Vorlage:Klappleiste/Ende