2,2′-Bipyridin

Strukturformel
Strukturformel von 2,2′-Bipyridin
Allgemeines
Name	2,2′-Bipyridin
Andere Namen	2,2′-Bipyridinyl α-Bipyridyl α,α′-Dipyridyl bipy bpy
Summenformel	C10H8N2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-674-4 ECHA-InfoCard 100.006.069 PubChem 1474 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	70–72 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	272 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5,5 g·l−1 bei 22 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311 P: 280​‐​301+310​‐​302+352+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Journal of Toxicology and Environmental Health. Vol. 10, Pg. 363, 1982.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,2′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bipyridine mit der Summenformel C₁₀H₈N₂. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in α-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung

2,2′-Bipyridin kann aus Pyridin bei 330 °C mit Eisen(III)-chlorid<ref>F. Hein, H. Schwedler: Zur α,α-Dipyridyl-Synthese aus Pyridin und Eisen(III)-chlorid, sowie über einige Dipyridyl-Komplexsalze, in: Chem. Ber., 68, 1935, S. 681–684; doi:10.1002/cber.19350680425.</ref> oder bei Raumtemperatur mit Raney-Nickel<ref>W. H. F. Sasse: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 5–8, doi:10.15227/orgsyn.046.0005; Coll. Vol. 5, 1973, S. 102 (PDF).</ref> synthetisiert werden. Ein weiterer einfacher Syntheseweg ist die Ullmann-Kupplung von 2-Brompyridin, zu der Kupferstaub verwendet wird.<ref>F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1671; doi:10.1039/JR9380001662.</ref>

Eigenschaften

2,2′-Bipyridin ist bei Raumtemperatur ein weißer Feststoff, der bei 70–72 °C schmilzt und bei 272 °C siedet. Die Verbindung kann als zweizähniger Chelatligand eingesetzt werden und koordiniert dabei über die Stickstoffatome. Als Ligand wird oft die Kurzschreibweise bpy oder bipy verwendet. Mit vielen Übergangsmetallen werden stabile Komplexe gebildet. Bei oktaedrischer Komplexgeometrie entstehen zwei enantiomere Komplexspezies.

Enantiomere der Bipyridinkomplexe

Enantiomere der Bipyridinkomplexe

Verwendung

Der Komplex von 2,2′-Bipyridin mit zweiwertigem Eisen ([Fe(bipy)₃]²⁺) ist in Lösung tiefrot. Dieser Komplex kann zur quantitativen kolorimetrischen Bestimmung von Eisen genutzt werden. Dreiwertiges Eisen kann vorher, beispielsweise durch Natriumhydrogensulfit, oder Ascorbinsäure, reduziert werden.<ref>G.-O. Müller: Quantitativ-anorganisches Praktikum. 7. Auflage, S. 376, Verlag Harri Deutsch, Frankfurt/Main 1992, ISBN 3-8171-1211-4.</ref>

Einzelnachweise

<references />