Dihydroxytoluole

Die Dihydroxytoluole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Toluol als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈O₂, wobei das 3,5-Dihydroxytoluol (Orcin) das bekannteste ist.

Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxytoluole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Toluols auffassen. Sie werden daher als Dihydroxytoluole bezeichnet, da nur mit -toluol ein gemeinsamer neuer Trivialstammname gebildet wird.

Vorkommen

Das 3,4-Isomer Homopyrocatechin (auch Homobrenzcatechin, 4-Methylbrenzcatechin), findet sich als 2-Methylether Kreosol, zum einen im Stoffgemisch Kreosot, im Holzteer sowie im Ylang-Ylang-Öl.<ref>H. Hager et al.: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Springer 1999, ISBN 3-540-52640-4, S. 681.</ref><ref>J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie, 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 2642.</ref> Das 3,5-Isomer Orcin wurde 1829 aus Flechten der Gattung Rocella isoliert. Es kommt auch in den Blüten von Moosen wie Ditrichia viscosa und den Blättern der Baumheide (Erica arborea) vor.

Eigenschaften

Alle Stoffe sind in Wasser wenig löslich. Chemisch verhalten sie sich typischerweise wie Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Dihydroxytoluole

Name

2,3-Dihydroxytoluol

2,4-Dihydroxytoluol

2,5-Dihydroxytoluol

2,6-Dihydroxytoluol

3,4-Dihydroxytoluol

3,5-Dihydroxytoluol

Andere Namen

3-Methyl-
1,2-dihydroxybenzol,
3-Methylbrenzcatechin

4-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
4-Methylresorcin

2-Methyl-
1,4-dihydroxybenzol,
2-Methylhydrochinon,
Toluhydrochinon

2-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
2-Methylresorcin

4-Methyl-
1,2-dihydroxybenzol,
4-Methylbrenzcatechin,
Homopyrocatechin

5-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
5-Methylresorcin,
Orcin, Orcinol

Vorlage:CASRN
6153-39-5 (Monohydrat)

ECHA-InfoCard

C₇H₈O₂

124,14 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

kristalline Feststoffe

Dichte

1,129 g·cm⁻³<ref name="Q34" />

Schmelzpunkt

65–68 °C<ref name="Q23">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

104–108 °C<ref name="Q24">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

126–127 °C<ref name="Q25">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

114–120 °C<ref name="Q26">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

67–69 °C<ref name="Q34">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

106–112 °C<ref name="Q35">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Siedepunkt

241 °C<ref name="Q23"/>

270 °C<ref name="David R. Lide">David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

297 °C<ref name="Q25"/>

264 °C<ref name="Q26" />

251 °C<ref name="Q34"/>

287–290 °C<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa Aesar Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser

GHS-
Kennzeichnung

Achtung<ref name="Q23"/>