2-Brompropansäure

Strukturformel
Strukturformel von 2-Brompropionsäure
Allgemeines
Name	2-Brompropansäure
Andere Namen	2-Brompropionsäure α-Brompropansäure
Summenformel	C3H5BrO2
Kurzbeschreibung	gelber<ref name="Merck2" /> Feststoff mit stechendem Geruch<ref name="Alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(R)-(+)-Enantiomer] Vorlage:CASRN [(S)-(−)-Enantiomer] Vorlage:CASRN (Racemat) EG-Nummer 209-947-6 ECHA-InfoCard 100.009.044 PubChem 11729 ChemSpider 11236 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,98 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (Enantiomere) fest bei 20 °C (Racemat)<ref name="Alfa" />
Dichte	1,700 g·cm−3<ref name="Alfa" />
Schmelzpunkt	−0,5 °C (Enantiomere)<ref name="Ramberg">L. Ramberg: Zur Kenntnis der α–Brompropionsäuren, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, Bd. 370, S. 234–239; doi:10.1002/jlac.19093700112.</ref> 25 °C (Racemat)<ref name="Alfa" /><ref name="Ramberg"/><ref name="ChemicalLand2">Datenblatt 2-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com, abgerufen am 15. November 2022.</ref>
Siedepunkt	202–203 °C<ref name="Alfa" />
Dampfdruck	0,1 mmHg (25 °C)<ref name="Alfa" />
pKS-Wert	2,97 (18 °C)<ref name=chemid>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Alfa" />
Brechungsindex	1,4760 (20 °C)<ref name="Alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 280​‐​301+312​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Alfa" />
Toxikologische Daten	323 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Brompropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen eines der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie ist damit ein Derivat der Propionsäure.

Isomere

2-Brompropionsäure ist optisch aktiv, da sie am zweiten C-Atom ein Chiralitätszentrum besitzt.

Isomere von 2-Brompropansäure
Name	(2S)-2-Brompropansäure	(2R)-2-Brompropansäure
Andere Namen	(2S)-2-Brompropionsäure	(2R)-2-Brompropionsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	628-991-0	629-017-7
	209-947-6 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	642232	6992152
	11729 (Racemat)
Wikidata	Q72511571	Q100979758
	Q27291037 (Racemat)

Gewinnung und Darstellung

2-Brompropionsäure kann durch die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion aus Propionsäure, Brom und rotem Phosphor dargestellt werden. Dabei wird das Racemat erhalten.

2-Brompropansäure entsteht auch durch Erhitzen von Milchsäure und gesättigter Bromwasserstoffsäure im geschlossenen Rohr.<ref name="Kekulé">A. Kekulé: Über organische Säuren: Einwirkung von Bromwasserstoff auf mehratomige Säuren. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, Bd. 130 (1), S. 11–31. doi:10.1002/jlac.18641300103.</ref><ref>Matthias Kehrer, Julian Mehler, Nicola Taccardi, Jens Nagengast, Julian Kadar, Dimitris Collias, Peter Dziezok, Peter Wasserscheid, Jakob Albert: Zwitterionic Hydrobromic Acid Carriers for the Synthesis of 2-Bromopropionic Acid from Lactide. In: ChemSusChem. Band 11, Nr. 6, 2018, S. 1063–1072, doi:10.1002/cssc.201702369. </ref>

Eigenschaften

2-Brompropionsäure ist ein gelber<ref name="Merck2" /> Feststoff mit stechendem Geruch und niedrigem Schmelzpunkt, der löslich in Wasser ist.<ref name="Alfa" />

Die Säurestärke liegt wegen des −I-Effekts der Halogenatome über der der Stammverbindung Propionsäure.

Die Enantiomeren von 2-Brompropionsäure schmelzen bei −0,5 °C, wobei auch eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −10 °C beobachtet wurde.<ref name="Ramberg"/> Das Racemat liegt folgend aus dem hohen Schmelzpunkt bei 25,7 °C<ref name="Ramberg"/> als racemische Verbindung vor. Auch hier wurde eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −3,9 °C beobachtet.<ref name="Ramberg"/> Die racemische Mischung der beiden Enantiomeren sollte einen Schmelzpunkt um −20 °C besitzen.<ref name="Ramberg"/>

Bei Temperaturen über 300 °C zersetzt sich die Verbindung.<ref>Gabriel Chuchani, Rosa M. Dominguez, Alexandra Rotinov: The kinetics and mechanisms of methyl 2-bromopropionate and 2-bromopropionic acid pyrolyses under maximum inhibition. In: International Journal of Chemical Kinetics. Band 23, Nr. 9, 1991, S. 779–783, doi:10.1002/kin.550230904. </ref>

Reaktionen

2-Brompropansäure kann durch Erhitzen mit Kaliumhydroxid dehydrohalogeniert werden, es entsteht Acrylsäure.<ref name="Bansal">R. K. Bansal: A Textbook Of Organic Chemistry. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1459-1, S. 541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

2-Brompropansäure kann durch Erhitzen mit elementarem Brom im geschlossenen Rohr in 2,2-Dibrompropansäure umgewandelt werden<ref name="Philippi">O. Philippi, B. Tollens: Untersuchungen über die Allylgruppe. XIII. Ueber die α-Bibrompropionsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, Bd. 171 (2), S. 313–333. doi:10.1002/jlac.18741710219</ref>, die sich beim weiteren Erhitzen in die 2,3-Dibrompropansäure umlagert.<ref name="Beilstein"/>

2-Brompropansäure kondensiert beim Erhitzen mit Silberpulver 2,3-Dimethylbernsteinsäure.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 480. Volltext</ref>

Das in Wasser gelöste Kaliumsalz der 2-Brompropansäure zerfällt beim längeren Stehen in der Kälte in Kaliumbromid und Milchsäure.<ref name="Beilstein"/>

Im basischen Milieu hydrolysieren die Brompropansäuren, wie die 2-Brompropansäure, zu den entsprechenden Hydroxypropansäuren.<ref name="Kowski">E. Kowski: Ueber gebromte Propionsäuren. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, Bd. 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109</ref>

Verwendung

2-Brompropansäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika und Pestiziden verwendet. Es wird als Alkylierungsmittel für Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen verwendet.<ref name="Alfa" /> Aus 2-Brompropionsäure kann durch Reaktion mit konzentriertem Ammoniak racemisches Alanin hergestellt werden.<ref>Walter C. Tobie, Gilbert B. Ayres: Synthesis of d,l-Alanine in Improved Yield from α-Bromopropionic Acid and Aqueous Ammonia. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 5, Mai 1937, S. 950–950, doi:10.1021/ja01284a510. </ref>

Sicherheitshinweise

Bei starker Erhitzung sind explosionsfähige Gemische mit Luft möglich. Als kritisch ist ein Bereich ab ca. 15 Kelvin unterhalb des Flammpunktes von 100 °C zu bewerten.<ref name="Merck2" />

Einzelnachweise

<references />