Chloraniline
Die Chloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anilin als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6ClN. Daneben existiert auch noch das isomere N-Chloranilin.
Je nach Anzahl der Chloratome (einem, zwei, drei, vier oder fünf) unterscheidet man zudem zwischen Mono-, Di-, Tri-, Tetra- und Pentachloranilinen.
Vertreter
| Chloraniline | ||||||
| Name | 2-Chloranilin | 3-Chloranilin | 4-Chloranilin | |||
| Andere Namen | o-Chloranilin | m-Chloranilin | p-Chloranilin | |||
| Strukturformel | Struktur von 2-Chloranilin | Struktur von 3-Chloranilin | Struktur von 4-Chloranilin | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| PubChem | 7240 | 7932 | 7812 | |||
| Summenformel | C6H6ClN | |||||
| Molare Masse | 127,57 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /> |
farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_p" /> | ||||
| Schmelzpunkt | −3 °C<ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | −10 °C<ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 70 °C<ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | |||
| Siedepunkt | 209 °C<ref name="GESTIS_o" /> | 230 °C<ref name="GESTIS_m" /> | 232 °C<ref name="GESTIS_p" /> | |||
| Dichte | 1,21 g/cm3<ref name="GESTIS_o" /> | 1,22 g/cm3<ref name="GESTIS_m" /> | 1,43 g/cm3<ref name="GESTIS_p" /> | |||
| Dampfdruck (bei 20 °C) | 0,13 mbar<ref name="GESTIS_o" /> | 0,03 mbar<ref name="GESTIS_m" /> | ||||
| pKs-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> (der konjugierten Säure BH+) |
2,65 | 3,52 | 4,00 | |||
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser (3–6 g/l)<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" /> | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
| |||||
| H- und P-Sätze | 331‐311‐301‐319‐373‐410<ref name="GESTIS_o" /> | 301+311‐330‐319‐317‐373‐410<ref name="GESTIS_m" /> | 301‐311‐317‐331‐350‐410<ref name="GESTIS_p" /> | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 261‐273‐280‐301+310+330‐403+233<ref name="GESTIS_o" /> | 273‐280‐302+352+312‐304+340+311‐305+351+338‐314<ref name="GESTIS_m" /> | 201‐280‐302+350‐304+340‐308+313‐273<ref name="GESTIS_p" /> | ||||
| MAK | Schweiz: 0,04 ml·m−3 bzw. 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach p-Chloranilin)Vorlage:Abrufdatum</ref> | |||||
Eigenschaften
Das 4-Chloranilin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Alle Verbindungen dieser Gruppe werden als giftig und umweltgefährlich eingestuft.<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Chloraniline werden meist als Zwischenprodukte zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Arzneistoffe eingesetzt. Da beim natürlichen Abbau einiger dieser Stoffe die bei der Synthese eingesetzten Chloraniline freiwerden (bzw. auch bei unsachgemäßer Produktion), sind Spuren der Verbindungen (in den letzten Jahrzehnten in immer geringer werdendem Maße) in Grundwasser und Flüssen zu finden.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Organische Schadstoffe im Gebiet der Unteren Mulde. ( vom 25. Oktober 2005 im Internet Archive)</ref><ref>Jacqueline Burkhardt, Joachim Hörder, Marian Pohl, Walburga Große Wichtrup, Sibylle Wilke: Daten zur Umwelt: der Zustand der Umwelt in Deutschland. Hrsg.: Umweltbundesamt. Erich Schmidt Verlag, Berlin 2005, ISBN 3-503-09057-6, S. 150 (online [PDF]).</ref> Der Nachweis der Stoffe kann über Flüssigchromatographie erfolgen.<ref>Verfahren zur Bestimmung von p-Chloranilin. In: dguv.de. DGUV Publikationen, abgerufen am 22. April 2024.</ref>
Verwendung
Chloraniline werden meist als Zwischenprodukte zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Arzneistoffe eingesetzt. 4-Chloranilin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).
Intoxikation mit p-Chloranilin
Bei einem Chemielaboranten kam es durch einen Hautkontakt zu einer Vergiftung.<ref>Bernd Herber: Methemoglobinemia after accidental dermal absorption of p-chloroaniline. In: Deutsches Ärzteblatt international. 1. November 2024, doi:10.3238/arztebl.m2023.0279, PMID 39841490, PMC 12021458 (freier Volltext).</ref> Als erstes fiel eine Zyanose im Mundbereich auf. Ursache war eine Methämoglobin-Konzentration von 18 %. Die Serumkonzentration betrug 161 μg/L p-Chloranilin. Bei Beachtung aller Arbeitsvorschriften sollte der Wert < 1 μg/L betragen. Die Behandlung erfolgte mit Sauerstoff-Gaben, Hautdekontamination mit Polyethylenglycol 400. Intravenös wurden 300 mg Toluidinblau verabreicht. Zusätzlich 1 g Ascorbinsäure (Vitamin C) per os, Die Symptomatik bildete sich ohne Spätfolgen zurück.
Einzelnachweise
<references />
Vorlage:Klappleiste/Anfang Fluoraniline | Chloraniline | Bromaniline | Iodaniline Vorlage:Klappleiste/Ende