4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin
{{#if: 2CB
| Vorlage:Hinweisbaustein | {{#ifeq: 0 | 0 | }}}}
Die chemische Substanz 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-B) gehört strukturell zur Gruppe der Phenylethylamine sowie zur Stoffgruppe der „2C“-Verbindungen. Es ist auch unter folgenden Namen bekannt: Bromo, Erox, Nexus, Venus und Ubulawu Nomathotholo. 2C-B ist die häufigste Beimischung zu anderen Drogen aus der Gruppe der neuen psychoaktiven Substanzen in der EU.<ref>C. V. Giné, I. F. Espinosa, M. V. Vilamala: New psychoactive substances as adulterants of controlled drugs. A worrying phenomenon? In: Drug testing and analysis. Band 6, Nummer 7–8, Jul-Aug 2014, S. 819–824, doi:10.1002/dta.1610. PMID 24470121.</ref>
Geschichte
1974 synthetisierte Alexander Shulgin 2C-B erstmals, ein Jahr später erschien die zugehörige Publikation.<ref>A. T. Shulgin, M. F. Carter: Centrally Active Phenethylamines. In: Psychopharmacology Communications. 1(1), 1975, S. 93–98, PDF (abgerufen am 12. Februar 2018).</ref><ref>G. Appendino, A. Minassi, O. Taglialatela-Scafati: Recreational drug discovery: natural products as lead structures for the synthesis of smart drugs. In: Natural product reports. Band 31, Nummer 7, Juli 2014, S. 880–904, doi:10.1039/c4np00010b. PMID 24823967 (Review) (freier Volltext).</ref>
Synthese
Es sind zahlreiche Synthesewege bekannt. Ein möglicher ist in PiHKAL beschrieben.<ref name="pihkal">Alexander Shulgin: PiHKAL. Transform Press, 1995, ISBN 0-9630096-0-5.</ref> Als Grundstoff dient 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, das mit Nitromethan zum entsprechenden Nitrostyrol reagiert, welches dann mittels LAH zu 2,5-Dimethoxyphenylethylamin (2C-H) reduziert wird. Dieses wird anschließend mit elementarem Brom zu 2C-B bromiert.
Analytik
2C-B kann per LC-MS<ref>S. Kerrigan, A. Mott, B. Jatzlau, F. Ortiz, L. Perrella, S. Martin, K. Bryand: Designer psychostimulants in urine by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Journal of forensic sciences. Band 59, Nummer 1, Januar 2014, S. 175–183, doi:10.1111/1556-4029.12306. PMID 24313279.</ref> oder GC-MS<ref>T. Kanamori, K. Nagasawa, K. Kuwayama, K. Tsujikawa, Y. T. Iwata, H. Inoue: Analysis of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine abuser's urine: identification and quantitation of urinary metabolites. In: Journal of forensic sciences. Band 58, Nummer 1, Januar 2013, S. 279–287, doi:10.1111/j.1556-4029.2012.02289.x. PMID 23066942.</ref> im Urin nachgewiesen werden.
Pharmakologische Eigenschaften
Wirkungsmechanismus
2C-B ist ein psychoaktives Analogon von Meskalin.<ref>F. Caudevilla-Gálligo, J. Riba, M. Ventura, D. González, M. Farré, M. J. Barbanoj, J. C. Bouso: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): presence in the recreational drug market in Spain, pattern of use and subjective effects. In: Journal of psychopharmacology. Band 26, Nummer 7, Juli 2012, S. 1026–1035, doi:10.1177/0269881111431752. PMID 22234927.</ref> Es bindet sich an Serotoninrezeptoren und verändert somit den Ablauf von Erregungsweiterleitungen im Hirn. Serotonin ist ein Neurotransmitter, der maßgeblich für das Stimmungsbild des Menschen verantwortlich ist. 2C-B wirkt unter anderem als Partialagonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C.<ref name="PMID26530501">J. J. Nugteren-van Lonkhuyzen, A. J. van Riel, T. M. Brunt, L. Hondebrink: Pharmacokinetics, pharmacodynamics and toxicology of new psychoactive substances (NPS): 2C-B, 4-fluoroamphetamine and benzofurans. In: Drug and alcohol dependence. Band 157, Dezember 2015, S. 18–27, doi:10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011. PMID 26530501 (Review).</ref><ref name="PMID28097528">A. L. Halberstadt: Pharmacology and Toxicology of N-Benzylphenethylamine ("NBOMe") Hallucinogens. In: Current topics in behavioral neurosciences. Band 32, 2017, S. 283–311, Vorlage:DOI. PMID 28097528 (Review).</ref>
Metabolismus
2C-B wird durch oxidative Desaminierung zu 2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)ethanol (BDMPE) abgebaut.<ref>H. Carmo, J. G. Hengstler, D. de Boer, M. Ringel, F. Remião, F. Carvalho, E. Fernandes, L. A. dos Reys, F. Oesch, M. de Lourdes Bastos: Metabolic pathways of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine 2C-B: analysis of phase I metabolism with hepatocytes of six species including human. In: Toxicology. Band 206, Heft 1, 2005, S. 75–89. doi:10.1016/j.tox.2004.07.004.</ref>
Rechtsstatus
Seit März 2001 ist 2C-B durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule II der Konvention über Psychotrope Substanzen aufgeführt und damit theoretisch weltweit illegal.
In Deutschland unterliegt die Substanz dem Betäubungsmittelgesetz. Sie ist ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel der Anlage I.<ref name="Anlage1">Vorlage:Internetquelle</ref>
In den USA wurde 2C-B am 6. Januar 1994 durch die DEA über ein Eilverfahren in Schedule I des Controlled Substances Act aufgenommen – dieser Klasse entsprechen Stoffe mit hohem Missbrauchspotenzial und ohne nachgewiesenen medizinischen Nutzen. Seitdem ist es in den USA illegal, 2C-B zu besitzen oder zu verkaufen. Seit dem 2. Juni 1995 ist es permanent in CSA Schedule I, Section (d). 2C-B wurde in der 26. Ausgabe der Green List im Jahr 2015 falsch geschrieben, 2 C-B.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> In der folgenden Green List 27th edition, 2016 war es korrigiert worden.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> In den Niederlanden wurde 2C-B am 9. Juli 1997 für illegal erklärt, ebenso im Juni 1998 in Japan (davor war es unter dem Handelsnamen Performax erhältlich). In Belgien ist es ebenfalls illegal. In der Tschechischen Republik kann der Besitz von mehr als 200 mg mit einer Freiheitsstrafe von zwei Jahren bestraft werden. In Dänemark ist es eine Droge der Kategorie B.<ref name="danish order on drugs">Vorlage:Internetquelle</ref> In Estland ist es im Schedule I, In Italien ebenfalls (tabella I).<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> In Norwegen wurde es am 22. März 2004 in die Schedule II aufgenommen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> In Polen ist es im Anhang I (I-P-Gruppe). In Spanien wurde es 2002 in die Kategorie II verbotener Substanzen aufgenommen. In Schweden ist es im Anhang I., seit dem 1. April 1999 (SFS 1999:58)<ref name="Sweden 1999:58">Vorlage:Internetquelle</ref> und LVFS 2002:4 aus dem Jahr 2002.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Darin wurde 2C-B falsch als 2-CB beschrieben, die Korrektur erfolgte in LVFS 2009:22 im Jahr 2009.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> In der Schweiz ist es im Anhang D des DetMV.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> In Großbritannien sind alle Drogen im Drugs controlled by the UK Misuse of Drugs Act der 2C-Familie der Klasse A zugeordnet.<ref name="bbc">Vorlage:Internetquelle</ref> In Argentinien ist es in der Liste 1, wie auch 2C-I oder 2C-T-2.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> In Brasilien ist es eine verbotene Substanz. In Australien befindet sich 2C-B im Anhang B. In Kanada fällt es unter CDSA Schedule III als 4-Bromo-2,5-dimethoxybenzeneethanamine and any salt, isomer or salt of isomer thereof.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Literatur
Einzelnachweise
<references />
- Wikipedia:Maximale Seitengröße durch Vorlageneinbindungen überschritten
- Wikipedia:Maximale Gesamtgröße der Vorlagenparameter überschritten
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Mehrdeutigkeitshinweis
- Phenylethylamin
- Brombenzol
- Dimethoxybenzol
- Synthetische psychotrope Substanz
- Entaktogen oder Empathogen
- Psychedelikum
- Psychotropes Phenylethylamin
- Psychotroper Wirkstoff