Dichloraniline

Die Dichloraniline bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH₂) und zwei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅Cl₂N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Dichloraniline

Name

2,3-Dichloranilin

2,4-Dichloranilin

2,5-Dichloranilin

2,6-Dichloranilin

3,4-Dichloranilin

3,5-Dichloranilin

Andere Namen

1-Amino-
2,3-dichlorbenzol,
2,3-Dichlorphenylamin,
2,3-Dichlorbenzolamin,
2,3-DCA

1-Amino-
2,4-dichlorbenzol,
2,4-Dichlorphenylamin,
2,4-Dichlorbenzolamin,
2,4-DCA

1-Amino-
2,5-dichlorbenzol,
2,5-Dichlorphenylamin,
2,5-Dichlorbenzolamin,
2,5-DCA,
Echtscharlach GG Base

1-Amino-
2,6-dichlorbenzol,
2,6-Dichlorphenylamin,
2,6-Dichlorbenzolamin,
2,6-DCA

1-Amino-
3,4-dichlorbenzol,
3,4-Dichlorphenylamin,
3,4-Dichlorbenzolamin,
3,4-DCA

1-Amino-
3,5-dichlorbenzol,
3,5-Dichlorphenylamin,
3,5-Dichlorbenzolamin,
3,5-DCA

Strukturformel

Datei:2,3-Dichloranilin.svg

Datei:2,4-Dichloranilin.svg

Datei:2,5-Dichloranilin.svg

Datei:2,6-Dichloranilin.svg

Datei:3,4-Dichloranilin.svg

Datei:3,5-Dichloranilin.svg

ECHA-InfoCard

C₆H₅Cl₂N

162,02 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

brennbare, kristalline Feststoffe

Schmelzpunkt

23–24 °C<ref name="GESTIS-1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

62 °C<ref name="GESTIS-2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

50 °C<ref name="GESTIS-3">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

36–38 °C<ref name="GESTIS-4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

70–72 °C<ref name="GESTIS-5">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

51–53 °C<ref name="GESTIS-6">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Siedepunkt

252 °C<ref name="GESTIS-1" />

242 °C<ref name="GESTIS-2" />

251 °C<ref name="GESTIS-3" />

228 °C<ref name="GESTIS-4" />

272 °C<ref name="GESTIS-5" />

259–260 °C<ref name="GESTIS-6" />

Dichte

1,38 g·cm⁻³ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-1" />

1,56 g·cm⁻³ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-2" />

1,54 g·cm⁻³ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-3" />

1,28 g·cm⁻³ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-4" />

1,57 g·cm⁻³ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-5" />

1,58 g·cm⁻³ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-6" />

Löslichkeit

0,75–1 g·l⁻¹ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-1" />

0,45 g·l⁻¹ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-2" />

0,56 g·l⁻¹ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-3" />

1,6 g·l⁻¹ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-4" />

0,58 g·l⁻¹ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-5" />

0,78 g·l⁻¹ (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-6" />

Flammpunkt

115 °C<ref name="GESTIS-1"/>

115 °C<ref name="GESTIS-2"/>

139 °C<ref name="GESTIS-3"/>

118 °C<ref name="GESTIS-4"/>

135 °C<ref name="GESTIS-5"/>

133 °C<ref name="GESTIS-6"/>

Zündtemperatur

>600 °C<ref name="GESTIS-2"/>

>540 °C<ref name="GESTIS-3"/>

>600 °C<ref name="GESTIS-4"/>

>600 °C<ref name="GESTIS-5"/>

620 °C<ref name="GESTIS-6"/>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS-1" /><ref name="GESTIS-2" /><ref name="GESTIS-3" /><ref name="GESTIS-4" />

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS-5" />

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS-6" />

H- und P-Sätze

301+311+331‐373‐410<ref name="GESTIS-1" /><ref name="GESTIS-2" /><ref name="GESTIS-3" /><ref name="GESTIS-4" />

301‐311‐331‐317‐318‐410<ref name="GESTIS-5" />

301‐311‐331‐373‐410<ref name="GESTIS-6" />

keine EUH-Sätze

273‐280‐301+310-
302+350‐260‐312<ref name="GESTIS-1" />

273‐280‐301+310+330-
302+352+312‐304+340+311‐314<ref name="GESTIS-2" />

273‐280‐301+310-
302+352+312‐304+340+311‐314<ref name="GESTIS-3" />

260‐273‐280-
301+310‐302+350‐304+340‐312<ref name="GESTIS-4" />

273‐280‐301+310-
302+352+312‐304+340+311‐305+351+338<ref name="GESTIS-5" />

273‐280‐301+310+330-
302+352+312‐314<ref name="GESTIS-6" />

Tox-Daten

1600 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)<ref name="GESTIS-2" />

1600 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)<ref name="GESTIS-3" />

545 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)<ref name="GESTIS-5" />

Darstellung

Dichloraniline können durch Hydrierung von Dichlornitrobenzolen mit Wasserstoff mit Hilfe eines Edelmetall katalysators bei Temperaturen von 80 bis 180 °C und Drücken von 0,3 bis 15 MPa gewonnen werden.<ref>Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Alle Dichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneistoffen, Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pflanzenschutzmitteln, aber auch Flammschutzmitteln und Polymeren verwendet. So wird z. B. 3,4-Dichloranilin zu Diethofencarb und – über 3,4-Dichlorphenylisocyanat – zu Diuron sowie 3,5-Dichloranilin zu Vinclozolin verarbeitet. Weltweit werden etwa 45.000 t 3,4-Dichloranilin pro Jahr produziert (Stand 1997).<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Gefahren durch hormonell wirksame Pestizide und Biozide. (Memento vom 9. November 2012 im Internet Archive) (PDF; 1,1 MB)</ref>

Weblinks

Commons: Dichloraniline – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise