Bromdesoxyuridin

Strukturformel
	Struktur von Bromdesoxyuridin
Allgemeines
Freiname	Broxuridin<ref name="inn-list">INN Recommended List 4, World Health Organisation (WHO), 9. März 1962.</ref>
Andere Namen	5-Brom-2-desoxyuridin (BrdU)
Summenformel	C9H11BrN2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-415-9
ECHA-InfoCard	100.000.378
PubChem	6035
ChemSpider	5813
DrugBank	DB12028
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	307,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	192–193 °C<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (970 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="CARL_ROTH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
H- und P-Sätze	H: 341‐351
	P: 201‐280‐308+313<ref name="CARL_ROTH" />
Toxikologische Daten	8400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromdesoxyuridin (BrdU) ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Thymidin bzw. Desoxyuridin. Es wird zur labordiagnostischen Markierung proliferierender Zellen in vitalen Geweben verwendet. Es entsteht durch Verbindung von Desoxyribose mit der Nucleobase 5-Bromuracil.

BrdU kann von der Zelle aufgenommen werden und in phosphorylierter Form anstelle des Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) während der S-Phase des Zellzyklus in die neu synthetisierte DNA als Markierung eingebaut werden. Spezifische Antikörper gegen BrdU können eingesetzt werden, um eine erfolgte DNA-Synthese immunhistochemisch nachzuweisen. Für die Bindung des Antikörpers an das BrdU ist eine Denaturierung der DNA notwendig, die üblicherweise mit Säuren oder Hitze durchgeführt wird.

Da BrdU während der DNA-Replikation das Thymidin ersetzen kann, ist es in der Lage, Mutationen auszulösen. Es ist daher potentiell gesundheitsschädigend.

Einzelnachweise

Weblinks

BrdU incorporation during DNA replication – Jiayang Chien, Wellesley College