Aconitsäure
Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.
Isomere
Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.
| Isomere von Aconitsäure | ||
| Name | cis-Aconitsäure | trans-Aconitsäure |
| Andere Namen | (Z)-Aconitsäure | (E)-Aconitsäure |
| Strukturformel | Datei:Cis-Aconitsäure.svg | Datei:Trans-Aconitsäure.svg |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 209-564-4 | 223-688-6 |
| 207-877-0 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA |
| Vorlage:ECHA (unspez.) | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27104226 | Q27104227 |
| Q288782 (unspez.) | ||
Vorkommen
In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.<ref name=roempp/> Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.<ref name="roempp" /> Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut<ref name="roempp" /> (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Christrose<ref>Vorlage:Literatur</ref> vor.
Darstellung
Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>
- <math>\mathrm{ C_6H_8O_7 \ \xrightarrow[]{H_2SO_4} \ C_6H_6O_6 \ + \ H_2O}</math>
Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.<ref name="DOI10.1002/jlac.18751780203">B. Pawolleck: Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 178, 1875, S. 150, Vorlage:DOI.</ref>
Eigenschaften
Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis-Aconitanhydrid<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref> mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.
Siehe auch
Einzelnachweise
<references />