Aliphatische Kohlenwasserstoffe

Aliphatische Kohlenwasserstoffe (Vorlage:GrcS) sind organische chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt und nicht aromatisch sind. Damit sind sie eine Untergruppe der Kohlenwasserstoffe. Nach der IUPAC-Nomenklatur sind aliphatische Verbindungen „acyclische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, außer aromatischen Verbindungen.“<ref>{{#if: | {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim|aliphatic compounds}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: 3.0.1 | – Version: 3.0.1}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}</ref> Die einfachste Gruppe aliphatischer Kohlenwasserstoffe sind die gesättigten Alkane; weiterhin zählen die ebenfalls gesättigten Cycloalkane sowie die ungesättigten Kohlenwasserstoffe der Alkene und Alkine zur Gruppe der Aliphaten.

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aliphatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen (also nicht wasserlöslich). Da laut IUPAC-Definition aliphatische Verbindungen den aromatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies im Umkehrschluss, dass alle nicht aromatischen organischen Verbindungen aliphatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien. Die sogenannten alicyclischen Verbindungen bilden eine Untergruppe der Aliphaten und zeichnen sich – ähnlich den Aromaten – durch ringförmige Ketten aus, werden aber durch die Aromatizitätskriterien von den Aromaten unterschieden.

Exemplarische aliphatische Verbindungen

Die wichtigsten Stoffgruppen aliphatischer Verbindungen gemäß oben genannter Definition sind also:

n-Alkane, iso-Alkane und Cycloalkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe),
geradkettige, verzweigte und cyclische Alkene (ungesättigte Kohlenwasserstoffe) sowie
Alkine (ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe).

Wichtige Beispiele aliphatischer Verbindungen finden sich in folgender Tabelle (angeordnet nach steigender Zahl der Kohlenstoff- bzw. der Wasserstoffatome):

Formel	Name	CAS-Nummer	Strukturformel	Stoffgruppe
CH₄	Methan	Vorlage:CASRN	Datei:Methane-2D-stereo.svg	Alkan
C₂H₂	Ethin (Acetylen)	Vorlage:CASRN	Datei:Acetylene-2D.svg	Alkin
C₂H₄	Ethen (Ethylen)	Vorlage:CASRN	Datei:Ethene structural.svg	Alken
C₂H₆	Ethan	Vorlage:CASRN	Datei:Ethan Lewis.svg	Alkan
C₃H₄	Propin	Vorlage:CASRN	Datei:Propin 2D.svg	Alkin
C₃H₆	Propen	Vorlage:CASRN	Datei:Propene Structural Formula V1.svg	Alken
C₃H₈	Propan	Vorlage:CASRN	Datei:Propan Lewis.svg	Alkan
C₄H₆	1,2-Butadien	Vorlage:CASRN	Datei:Buta-1,2-dien.svg	Dien
C₄H₆	1-Butin	Vorlage:CASRN	Datei:Ethylacetylene.svg	Alkin
C₄H₈	Buten	—	z. B. Datei:Trans-2-Buten.svg	Alken
C₄H₁₀	n-Butan	Vorlage:CASRN	Datei:Butan Lewis.svg	Alkan
C₅H₁₂	n-Pentan	Vorlage:CASRN	Datei:Pentan Skelett.svg	Alkan
C₆H₁₀	Cyclohexen	Vorlage:CASRN	Datei:Cyclohexen - Cyclohexene.svg	Cycloalken
C₇H₁₄	Cycloheptan	Vorlage:CASRN	Datei:Cycloheptane.svg	Cycloalkan
C₇H₁₄	Methylcyclohexan	Vorlage:CASRN	Datei:Methylcyclohexane 200.svg	Cycloalkan
C₈H₈	Cuban	Vorlage:CASRN	Datei:Cuban.svg
C₉H₂₀	Nonan	Vorlage:CASRN	Datei:Nonan Skelett.svg	Alkan
C₁₀H₁₂	Dicyclopentadien	Vorlage:CASRN	Datei:Di-Cyclopentadiene ENDO & EXO V.2.svg	Dien, Cycloalken
C₁₀H₁₆	Phellandren (α-Phellandren, β-Phellandren)	Vorlage:CASRN	Datei:Alpha-phellandren.pngDatei:Beta-phellandren.png	Terpen, Dien, Cycloalken
C₁₀H₁₆	α-Terpinen	Vorlage:CASRN	Datei:Alpha-Terpinene Structure V.1.svg	Terpen, Cycloalken, Dien
C₁₀H₁₆	Limonen	Vorlage:CASRN	Datei:(R)-Limonen.svgDatei:(S)-Limonen.svg	Terpen, Dien, Cycloalken
C₁₁H₂₄	Undecan	Vorlage:CASRN	Datei:Undecan Skelett.svg	Alkan
C₃₀H₅₀	Squalen	Vorlage:CASRN	Datei:Squalen CH3.svg	Terpen, Polyen
C_2nH_4n	Polyethylen (PE)	Vorlage:CASRN	Datei:Polyethylene repeat unit.svg	Alkan

Aliphatische Verbindungen in der Spektroskopie

Aliphatische C-H-Valenzschwingungen von nicht konjugierten C-H-Bausteinen in einem Molekül haben im IR-Spektrum im Bereich von 3000 bis 2750 cm⁻¹ charakteristische Peaks. Im Gegensatz dazu befinden sich die Peaks bei konjugierten C-H-Bausteinen jenseits der 3000 cm⁻¹-Grenze.

Im ¹H-NMR Spektrum befinden sich die meisten aliphatischen Peaks im Bereich von 1–2 ppm. Höhere Werte bis etwa 5 ppm werden bei benachbarten elektronenziehenden Gruppen erhalten.

Aliphatische Verbindungen in der Petrochemie

Hauptquelle der Gewinnung von aliphatischen Verbindungen ist das Erdöl. Das wichtigste Verfahren der Erdölaufbereitung ist das Steamcracken, bei dem u. a. Ethan, LPG, Naphtha und Gasöl oder andere geeignete Kohlenwasserstoffe gecrackt werden.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Erdöl-Aufarbeitung|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Erdöl-Aufarbeitung}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/10/erdoel/aufarbeitung/aufarbeitung.vlu/Page/vsc/de/ch/10/erdoel/aufarbeitung/konversion/steamcracken.vscml.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Erdöl-Aufarbeitung}}}}%7C[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/10/erdoel/aufarbeitung/aufarbeitung.vlu/Page/vsc/de/ch/10/erdoel/aufarbeitung/konversion/steamcracken.vscml.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Erdöl-Aufarbeitung}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:Chemgapedia{{#if: 2022-11-01 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Die bedeutendsten aliphatischen Folgeprodukte hieraus werden aus den Stoffen Eth(yl)en, Prop(yl)en und But(yl)en hergestellt. Es sind:

aus Ethylen:
- Polyethylen – z. B. über Ziegler-Natta-Verfahren
  - ca. 21 % der Gesamtethylenproduktion in LDPE
  - ca. 13 % als LLDPE
  - ca. 23 % als HDPE
- α-Olefine
  - Poly-α-Olefine als Schmiermittel
  - Co-Monomere für Polyethylen
aus Propylen:
- Polypropylen – z. B. durch Ziegler-Natta-Verfahren (ca. 57 % der Gesamtpropylenproduktion)
aus Buten:
- Monomere und Co-Monomere (Buten-Folgeprodukte in der Kunststoffherstellung)
- Isobuten – als Monomer für die Copolymerisation mit Isopren
- 1,3-Butadien – Monomer oder Co-Monomer für die Polymerisation zu Elastomeren

Literatur

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Weblinks

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Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1994): "Acyclic Hydrocarbons", Department of Chemistry, Queen Mary University of London.

Einzelnachweise