Alloxan

Strukturformel
Struktur von Alloxan
Allgemeines
Name	Alloxan
Andere Namen	Mesoxalylurea Mesoxalylcarbamid Tetraoxypyrimidin Dioxyuracil 2,4,5,6-(1H,3H)-Pyrimidintetron
Summenformel	C4H2N2O4(Alloxan) C4H2N2O4·H2O(Alloxan·Hydrat)
Kurzbeschreibung	dunkelgelbe Kristalle<ref>Eintrag zu Alloxan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Alloxan) Vorlage:CASRN (Alloxan-Monohydrat) EG-Nummer 200-062-0 ECHA-InfoCard 100.000.057 PubChem 5781 ChemSpider 5577 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	160,09 g·mol−1 (Alloxan-Hydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	256 °C (Zersetzung) (Alloxan-Hydrat)<ref name="alfa" />
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und Aceton<ref name="alfa"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 302+352<ref name="alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alloxan ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Die Verbindung hat eine hohe Affinität zu Wasser und kommt deshalb als Monohydrat vor.<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Alloxan-Monohydrat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 607-078-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 16723, ChemSpider: 15854, DrugBank: , Wikidata: Q72437128.</ref>

Geschichte

Alloxan wurde von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler kurz nach Entdeckung des Harnstoffs 1828 entdeckt und ist eine der ältesten benannten organischen Substanzen.<ref name="Wöhler">F. Wöhler, J. Liebig, "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" in Ann. Chem. Pharm. 26 (1838) 241–340.</ref> Sein Name leitet sich von Allantoin ab, welches im Urin vorkommt. Schon vor Liebig und Wöhler wurde es 1818 in Italien vom Chemieprofessor in Pavia Gaspare Brugnatelli (1795–1825) gewonnen.<ref>Ugo Baldini: Luigi Valentino Brugnatelli, in Dizionario Biografico degli Italiani, 1972.</ref><ref name="Brugnatelli1">G. Brugnatelli, "Sopra i cangiamenti che avvengono nell' ossiurico (ac. urico) trattato coll' ossisettonoso (ac. nitroso)", Giornale di Fisica, Chimica, Storia Naturale, Medicina, ed Arti, 2nd series, 1 (1818) 117–129.</ref><ref name="Brugnatelli2">G. Brugnatelli, "Sur un acide nouveau obtenu en traitant l'acide urique par acide nitrique", Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 8 (1818) 201–204.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 11 pdf.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Ursprünglich wurde Alloxan durch Oxidation von Harnsäure mit Salpetersäure gewonnen. Heute wird es durch die Oxidation von Barbitursäure mit Chrom(VI)-oxid in Essigsäure/Wasser als Lösemittel dargestellt.<ref>A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.032.0006; Coll. Vol. 4, 1963, S. 23 (PDF).</ref>

Eigenschaften

Alloxan ist ein starkes Oxidationsmittel und bildet mit Dialursäure ein Halbacetal, das Alloxantin genannt wird. Alloxan ist hydrophil und chemisch instabil.<ref>Sigurd Lenzen, Rex Munday: Thiol-group reactivity, hydrophilicity and stability of alloxan, its reduction products and its N-methyl derivatives and a comparison with ninhydrin. In: Biochemical Pharmacology. Band 42, Nr. 7, September 1991, S. 1385–1391, doi:10.1016/0006-2952(91)90449-F (elsevier.com [abgerufen am 29. März 2026]). </ref>

Datei:Alloxane chemistry.png

Alloxan (links) mit Dialursäure kann zu Alloxantin (rechts) reagieren.

Verwendung

Alloxan ist ein Rohstoff für den purpurroten, 1776 von Karl Wilhelm Scheele entdeckten Farbstoff Murexid. Murexid ist das Produkt einer komplizierten mehrstufigen Reaktion von Alloxantin, das aus Alloxan gewonnen werden kann, mit gasförmigem Ammoniak.

Datei:Murexide dye.png

Reaktion von Alloxantin (links) zu Murexid (rechts). Bei dieser mehrstufigen Reaktion wird gasförmiges Ammoniak verwendet.

Alloxandiabetes

Alloxan löst im Tierversuch durch die Zerstörung der Insulin-produzierenden β-Zellen der Bauchspeicheldrüse Diabetes mellitus aus, was benutzt wird, um für wissenschaftliche Untersuchungen alloxandiabetische Versuchstiere zu erzeugen.<ref name="PMID18087688">S. Lenzen: The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes. In: Diabetologia. Band 51, Nummer 2, Februar 2008, S. 216–226, doi:10.1007/s00125-007-0886-7, PMID 18087688.</ref><ref name="PMID15253270">I. F. Federiuk, H. M. Casey u. a.: Induction of type-1 diabetes mellitus in laboratory rats by use of alloxan: route of administration, pitfalls, and insulin treatment. In: Comparative medicine. Band 54, Nummer 3, Juni 2004, S. 252–257, PMID 15253270.</ref>

Literatur

• A. Jörns, R. Munday, M. Tiedge, S. Lenzen: Comparative toxicity of alloxan, N-alkylalloxans and ninhydrin to isolated pancreatic islets in vitro. In: Journal of Endocrinology. 155, 1997, S. 283–293, doi:10.1677/joe.0.1550283.

Einzelnachweise

<references />