1-Chlorpentan

1-Chlorpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlorpentan kann durch Reaktion von 1-Pentanol mit Salzsäure gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reaktion von Pentan mit Chlor, wobei auch die isomeren 2-Chlorpentan und 3-Chlorpentan entstehen.<ref name="kalsi">Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

1-Chlorpentan ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 107,8 °C.<ref name="Rintelen" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 1892 und B = 7,8573 im Temperaturbereich von 10 °C bis 50 °C.<ref name="Rintelen">Vorlage:Literatur</ref> Es zersetzt sich in Gegenwart von Sauerstoff bei Erhitzung, aber auch schon bei Normaltemperatur unter Lichteinwirkung langsam, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxin entstehen können.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Chlorpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 3 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (60 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,6 Vol.‑% (380 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Chlorpentan wird als Lösungsmittel, als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie, für die Bodendesinfektion und die Synthese anderer Pentylhalogenide verwendet.<ref name="GESTIS" /> Durch Reaktion mit Natriumcyanid kann Hexannitril gewonnen werden.<ref name="Michael B. Smith">Vorlage:Literatur</ref><ref>Robert Smiley, Charles Arnold: Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257–258, doi:10.1021/jo01072a600.</ref>

Einzelnachweise