Benzylpenicillin-Benzathin

Strukturformel
	Strukturformel von Benzylpenicillin-Benzathin
Allgemeines
Freiname	Benzylpenicillin-Benzathin
Andere Namen	Benzathin-Benzylpenicillin; N,N′-Bis(phenylmethyl)-1,2-ethandiaminiumbis[(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat] (IUPAC);
Summenformel	C48H56N6O8S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-260-5
ECHA-InfoCard	100.014.782
PubChem	15232
ChemSpider	14498
DrugBank	DB09323
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CE08
Eigenschaften
Molare Masse	909,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	123–124 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Benzylpenicillin-Benzathin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzylpenicillin-Benzathin oder Benzathin-Benzylpenicillin (auch Benzathin-Penicillin) ist ein Arzneistoff und ein Salz des Benzylpenicillins (Penicillin G). Es wird unter anderem zur Langzeitbehandlung von Syphilis und zur Prophylaxe vor einem Krankheitsrückfall bei rheumatischem Fieber eingesetzt.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref>

Durch die Salzbildung mit N,N-Dibenzylethylendiamin entsteht eine nur sehr schwer wasserlösliche Verbindung („Depotpenicillin“), die nach intramuskulärer Injektion im Gewebedepot langsam zum pharmakologisch wirksamen Benzylpenicillin hydrolysiert und dann resorbiert wird. Je nach Dosierung und Erregerempfindlichkeit lassen sich therapeutisch wirksame Serumspiegel über mindestens zwei Wochen aufrechterhalten.<ref>E. Mutschler et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. 10. Auflage. WVG Stuttgart 2012, S. 745.</ref><ref>Fachinformation Tardocillin, Stand April 2011.</ref>

Das Antibiotikum wurde 1953 von der Firma Wyeth patentiert. Heute ist der Wirkstoff als Generikum im Handel.<ref name="Römpp"/> 1977 wurde Benzylpenicillin-Benzathin in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.

Fertigarzneimittel

Tardocillin (D), Pendysin (D)

Einzelnachweise

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