Benzonitril

Strukturformel
Struktur von Benzonitril
Allgemeines
Name	Benzonitril
Andere Namen	Benzencarbonitril Benzoesäurenitril Phenylcyanid Vorlage:INCI
Summenformel	C7H5N
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm nach Bittermandel riechende Flüssigkeit<ref name="Römpp">Eintrag zu Benzonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-855-7 ECHA-InfoCard 100.002.596 PubChem 7505 ChemSpider 7224 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,01 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−13 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	191 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,72 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,5 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 4,8 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5289 (20 °C)<ref name="CRC90_3_38">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.596">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302+312 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​362+364<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzonitril ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die bittermandelartig riecht.

Das Molekül besteht aus einem sechsgliedrigen, aromatischen Ring, an den eine Nitrilgruppe gebunden ist. Es wird als chemischer Ausgangsstoff für Synthesen oder auch sehr selten als Lösungsmittel eingesetzt.

Geschichte

Benzonitril wurde erstmals 1832 von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler durch Schmelzen von Benzamid mit Bariumhydroxid hergestellt. Diese gaben der Substanz allerdings keinen Namen, sondern bezeichneten es nur als "ölartigen Körper mit süßlich aromatischem Geruch".<ref>F. Wöhler, J. Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. Band 3, Nr. 3, Januar 1832, S. 249–282, doi:10.1002/jlac.18320030302. </ref> 1844 stellte es Hermann Fehling durch die thermische Zersetzung von Ammoniumbenzoat her und nannte auch den Namen, weswegen man später davon ausging, er wäre der erste Chemiker gewesen, der es herstellte.<ref name="Fehling">H. Fehling: Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme in Ann. Chem. Pharm. 49 (1844) 91–97</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 28 pdf.</ref>

Darstellung und Gewinnung

Die Verbindung kann durch die Umsetzung des Natriumsalzes der Benzolsulfonsäure mit Natriumcyanid gewonnen werden. Die technische Herstellung erfolgt durch eine katalytische Ammonoxidation von Toluol.<ref name="Römpp" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzonitril ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 191 °C siedet.<ref name="Reddy">Reddy, S.S.; Reddy, K.D.; Rao, M.V.P.: Excess Volumes of Homologous Series of ALiphatic Hydrocarbons with Chlorobenzene, Nitrobenzene, and Benzonitrile in J. Chem. Eng. Data 27 (1982) 173–176.</ref> Die Verdampfungswärme beträgt 49,1 kJ·mol⁻¹.<ref>R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,85401, B = 2110,572 und C = −28,331 im Temperaturbereich von 301 bis 463 K.<ref name="Stull1">Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 166,52 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 1,61 J·g⁻¹·K⁻¹.<ref name="Tanaka">Tanaka, R.; Nakamichi, T.; Murakami, S.: Molar excess heat capacities and volumes for mixtures of benzomitrile with cyclohexane between 10 and 45°C in J. Sol. Chem. 14 (1985) 795–803.</ref>

Chemische Eigenschaften

Durch katalytische Hydrierung (Reduktion) von Benzonitril entsteht das Benzylamin. Versetzt man Benzonitril allerdings mit starken wässrigen Säuren oder Basen, so hydrolysiert es über Benzamid zu Benzoesäure und Ammoniak.<ref>Heinz G. O. Becker, Werner Berger, und Günter Domschke: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.</ref><ref name="Ullmann">T. Maki, K. Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a03_555.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzonitril bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 67 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (38 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12 Vol.‑% (510 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Der untere Explosionspunkt beträgt 65 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.<ref name="Nabert-Schön-Redeker">K. Nabert; G. Schön; T. Redeker: Sicherheitstechnische Kenngrößen brennbarer Gase und Dämpfe – Kenngrößen des Explosionsschutzes, zusammengestellt aus Schrifttum und eigenen Messungen; 4., erweiterte Auflage 2021, Deutscher Eichverlag, ISBN 978-3-8064-9956-8; Band II, S. II–45.</ref> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Nabert-Schön-Redeker" /> Die Zündtemperatur beträgt 615 °C.<ref name="Nabert-Schön-Redeker" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Die Verbindung dient zur Herstellung von Benzoguanaminharzen, Tensiden, Gummichemikalien, Heil- und Desinfektionsmitteln sowie Farbstoffen. Es kann als stark polares Lösungsmittel für Polymere, wasserfreie anorganische Salze sowie metallorganischer Verbindungen eingesetzt werden. Weiterhin kann es als Extraktionsmittel verwendet werden.<ref name="Römpp" />

Sicherheitshinweise

Die Flüssigkeit und die Dämpfe sind giftig. Bei Kontakt mit der Verbindung erfolgt eine Reizung der Augen und der Haut. Es kann eine Aufnahme über die Haut erfolgen.<ref name="Römpp" /> Beim Verbrennen können blausäurehaltige Gase entstehen.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />