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Benzylaminopurin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Benzyladenin)
Strukturformel
Struktur von Benzylaminopurin (BAP)
Allgemeines
Name Benzylaminopurin
Andere Namen
  • 6-Benzylaminopurin
  • (6-)Benzyladenin
  • BAP (mehrdeutig)
  • Vorlage:INCI
Summenformel C12H11N5
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff<ref name="Alfa" />

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer 214-927-5
ECHA-InfoCard 100.013.570
PubChem 62389
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 225,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

229–233 °C<ref name="Alfa" />

Löslichkeit
  • löslich in Wasser, Methanol und Aceton<ref name="Alfa" />
  • wenig löslich in Ethylacetat und Dichlormethan und Toluol<ref name="Alfa" />
  • praktisch unlöslich in n-Hexan<ref name="Alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338<ref name="Alfa" />
Toxikologische Daten

2125 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)<ref name="Alfa" />

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzylaminopurin oder Benzyladenin, kurz BAP, ist ein synthetisches Phytohormon, welches in der Zell- und Gewebekultur eingesetzt wird.<ref>Vladimir Sidorov, Larry Gilbertson, Prince Addae, David Duncan: Agrobacterium-mediated transformation of seedling-derived maize callus. In: Plant Cell Reports. Band 25, Nr. 4, April 2006, S. 320–328, doi:10.1007/s00299-005-0058-5.</ref><ref>M. Ahmadabadi, S. Ruf, R. Bock: A leaf-based regeneration and transformation system for maize (Zea mays L.). In: Transgenic Research. Band 16, Nr. 4, 2007, S. 437–448, doi:10.1007/s11248-006-9046-y.</ref>

Erstmals wurde BAP im Labor des schwedischen Pflanzenphysiologen Folke Karl Skoog synthetisiert und untersucht.<ref>N. J. Leonard, W. J. Burrows, F. Skoog: Isolation and identification of cytokinins located in the transfer ribonucleic acid of tobacco callus grown in the presence of 6-benzylaminopurine. In: Biochemistry. Band 10, Nr. 12, Juni 1971, S. 2189–2194, doi:10.1021/bi00788a002.</ref>

2010 wurde von der EU eine Risiko-Bewertung der Substanz vorgenommen.<ref>Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance 6-benzyladenine. In: European Food Safety Authority (EFSA) Journal. 8 (10), 2010, S. 1716. doi:10.2903/j.efsa.2010.1716.</ref>

Es zählt zur ersten Generation der synthetisch hergestellten Cytokinine und hat einen positiven Einfluss auf das Pflanzenwachstum. BAP hat Einfluss auf die Blüten- und die Fruchtbildung durch eine Stimulation der Zellteilungsrate.

Einzelnachweise

<references />