Buttersäureethylester

Strukturformel
Strukturformel von Buttersäureethylester
Allgemeines
Name	Buttersäureethylester
Andere Namen	Ethylbutanoat (IUPAC) Ethylbutyrat Butansäureethylester Vorlage:INCI
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ananasähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-306-4 ECHA-InfoCard 100.003.007 PubChem 7762 ChemSpider 7475 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−93 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	121 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	17,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3930 (18 °C)<ref>D’Ans Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Band II: Organische Verbindungen. 4. Auflage Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäureethylester ist ein Carbonsäureester mit charakteristischem Ananasgeruch.

Datei:Pineapple and cross section.jpg

Ananas und aufgeschnittene Frucht

Wegen des ausgeprägt aromatischen Geruches werden die Ester kurzkettiger Carbonsäuren – wie Buttersäureethylester – auch Fruchtester genannt (siehe auch Fruchtaroma). Verwendung findet Buttersäureethylester als Aroma in der Parfümherstellung und in Getränken, z. B. in Likören und in Orangensaft.

Vorkommen

Buttersäureethylester kommt nicht nur in der Ananas vor, sondern trägt auch zum typischen Aroma von Erdbeeren<ref>Mette Larsen, Leif Poll: Odour thresholds of some important aroma compounds in strawberries. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung. Band 195, Nr. 2, August 1992, S. 120–123, doi:10.1007/BF01201770: „The most important compounds were ethyl butanoate…“ </ref><ref>Stefan Lunkenbein: Reifekorrelierte Enzyme des Sekundärstoffwechsels von Erdbeeren (Fragaria x ananassa). Dissertation, Technische Universität München. April 2006, S. 7 (tum.de [PDF; 2,0 MB; abgerufen am 8. September 2017]): „Komponenten mit den höchsten Aroma-Werten“ </ref>, Äpfeln<ref>Cox Orange. (PDF) Abgerufen am 8. September 2017. </ref><ref>Cindy Lang: Sensoren zum Monitoring des Nachernteverhaltens von klimakterischen Früchten. Dissertation Technische Universität Berlin. 2011, S. 10 (tu-berlin.de [PDF; 2,8 MB; abgerufen am 8. September 2017]): „Zu den wichtigsten Estern zählen Buttersäureethylester“ </ref>, Bananen,<ref name="ZFNB">R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).</ref> Pfirsichen und Orangen<ref>Gerald Rimbach, Jennifer Möhring, Helmut F. Erbersdobler: Lebensmittel-Warenkunde für Einsteiger. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-642-04485-4, 9.6.6 Aroma- und Geschmacksstoffe, S. 228 (google.de). </ref> bei. Auch in alkoholischen Getränken und Käse kann er nachgewiesen werden.<ref name="Ullmann" /> Er ist zusammen mit Decanal der wichtigste Beitrag zum Geschmack von Orangensaft<ref name="Zheng" /> und wird diesem daher häufig als Aromastoff zugesetzt.<ref>Andrea Walker: Ask an Academic: Orange Juice. The New Yorker, 12. Mai 2009, abgerufen am 8. September 2017. </ref> Buttersäureethylester zählt zu den wichtigen Komponenten von frischem Ananasgeruch, insbesondere bei der Sorte Smooth Cayenne.<ref name="Zheng" /> Es gibt aber auch Ananassorten, deren Aroma von anderen Estern dominiert wird.<ref name="Zheng" />

Herstellung

Buttersäureethylester wird durch eine Veresterung von Buttersäure mit Ethanol hergestellt.<ref>Carbonylreaktionen I, 8.1.2 Buttersäureethylester. (PDF) In: Grundpraktikum Organische Chemie für Studierende der Fachrichtungen Chemie und Lebensmittelchemie. Universität Hamburg, Fachbereich Chemie, 21. März 2011, abgerufen am 8. September 2017. </ref>

Eigenschaften

Die erste ausführliche Beschreibung des Buttersäureethylesters von 1843 nennt folgende Eigenschaften: „er ist flüssig, farblos, sehr beweglich, sehr leicht entzündbar und besitzt einen angenehmen Geruch, welcher eine Aehnlichkeit hat mit dem der Ananas. Er ist wenig löslich in Wasser, in allen Verhältnissen aber auflöslich in Alkohol und Methanol. […] Alkalien, selbst bei Kochhitze, zersetzen ihn nur langsam.“<ref name="PG1843JPrakt" /><ref name="PG1843Annalen" /><ref name="PG1843Comptes" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="PG1843JPrakt"> Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Otto Linné Erdmann, Richard Felix Marchand (Hrsg.): Journal für Praktische Chemie. Band 29, Nr. 1. Johann Ambrosius Barth, Leipzig 1843, Seiten 462–463: Der Butteräther, S. 453–465, doi:10.1002/prac.18430290171 (bsb-muenchen.de – Statt „Ester“ wurde damals der nach heutiger Nomenklatur unangemessene Begriff „Äther“ benutzt.).  </ref> <ref name="PG1843Annalen"> Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Ueber die Buttersäure. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): (Justus Liebigs) Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 47, Nr. 3. C. F. Winter, Heidelberg 1843, Seiten 250–251: Buttersäure-Aether, S. 241–253, doi:10.1002/jlac.18430470302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).  </ref> <ref name="PG1843Comptes"> Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis: Mémoire sur l’acide butyrique. In: J.-B. Dumas (Hrsg.): Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l’Académie des Sciences. Band 16, Nr. 1. Bachelier, Paris 2. Januar 1843, Seiten 1268–1269 Éther butyrique, S. 1262–1271 (online bei Gallica Bibliothèque numérique).  </ref> <ref name="Zheng"> Liang-Yong Zheng, Guang-Ming Sun, Yu-Ge Liu, Ling-Ling Lv, Wen-Xiu Yang: Aroma Volatile Compounds from Two Fresh Pineapple Varieties in China. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 13, Nr. 6, 14. Juni 2012, S. 7383–7392, doi:10.3390/ijms13067383 (mdpi.com [abgerufen am 8. September 2017]).  </ref> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> </references>