2-Cyclopenten-1-on
2-Cyclopenten-1-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enone und isomer zu 3-Cyclopenten-1-on.
Vorkommen
2-Cyclopenten-1-on kommt natürlich als Grundstruktur in einer Reihe von chemischen Verbindungen wie zum Beispiel Jasmon vor.
Gewinnung und Darstellung
Allgemein können Cyclopentenone auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Der industriell am weitesten verbreitete Weg ist die Dehydrohalogenierung von 2-Bromcyclopentanon mit Lithiumcarbonat<ref name="prep1"> US EP1418166, Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko, "Process for producing 2-bromocyclopentanone", veröffentlicht am 12. Mai 2004</ref> und die Reaktionskaskade Claisen-Kondensation-Decarboxylierung-Isomerisierung von ungesättigten Diestern.<ref name="prep2">US EP1422212, Liang, Shelue; Andrea Haunert & Sylvia Huber-Dirr et al., "Process for preparing cyclopentenone", veröffentlicht am 25. November 2004.</ref>
Möglich ist auch die Synthese aus Cyclopentadien, wobei in einer 1,4-Addition mit Wasser 2-Cyclopentenol entsteht, das durch wässrige Chromsäure zum Keton oxidiert wird.
Für die Synthese substituierter Cyclopentenone stehen noch weitere Wege zur Verfügung: Nazarov-Cyclisierungs-Reaktion von Divinylketonen, Saegusa-Ito-Oxidation von Cyclopentanonen, Ringschluss-Metathese der zugehörigen Diene, Oxidation der zugehörigen zyklischen Allylalkohole und die Pauson-Khand-Reaktion von Alkenen, Alkinen und Kohlenstoffmonoxid.<ref name="prep3">Organic Reactions Portal: Cyclopentenone synthesis</ref>
Eigenschaften
2-Cyclopenten-1-on ist eine hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma" />, die unlöslich in Wasser ist.<ref name="Fisher" />
Verwendung
2-Cyclopenten-1-on kann zur Herstellung anderer chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Cuban) verwendet werden.
Einzelnachweise
<references />