1-Decanol

Strukturformel
Strukturformel von 1-Decanol
Allgemeines
Name	1-Decanol
Andere Namen	Decan-1-ol (IUPAC) Decylalkohol Caprinalkohol n-Decanol Vorlage:INCI
Summenformel	C10H22O
Kurzbeschreibung	ölige, farblose Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu Decan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-956-9 ECHA-InfoCard 100.003.597 PubChem 8174 ChemSpider 7882 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	158,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	7 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	230 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,106 Pa (20 °C)<ref name="Gückel">Gückel, W.; Kästel, R.; Lewerenz, J.; Synnatschke, G.: A Method for Determinating the Volatility of Active Ingredients Used in Plant Protection. Part III: The Temperature Relationship Between Vapour Presure and Evaporation Rate in Pestic. Sci. 13 (1982) 161–168.</ref> 7,89 hPa (100 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (40 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Diethylether<ref name=roempp/>
Brechungsindex	1,4372 (20 °C)<ref name="CRC90_3_134">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​412 P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Decanol (auch Decylalkohol oder Caprinalkohol) ist ein langkettiger Alkohol mit der Halbstrukturformel C₁₀H₂₁OH.

Vorkommen

Natürlich kommt 1-Decanol in verschiedenen Pflanzen, wie Houttuynia cordata,<ref name="Dr. Dukes 1" /> dem Mandelbaum (Prunus dulcis),<ref name="Dr. Dukes 1" /> Apfelbäumen (Malus domestica),<ref name="Dr. Dukes N" /> der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Boswellia sacra,<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Grüner Minze (Mentha spicata),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Tagetes minuta,<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Gewürzvanille (Vanilla planifolia),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> und Mais (Zea mays)<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> vor.

• Apfel
  Apfel
• Houttuynia cordata
  Houttuynia cordata
• Mandelbaum
  Mandelbaum
• Rosskastanie
  Rosskastanie
• Boswellia sacra
  Boswellia sacra
• Koriander
  Koriander
• Grüne Minze
  Grüne Minze
• Tagetes minuta
  Tagetes minuta
• Gewürzvanille
  Gewürzvanille
• Mais
  Mais

Darstellung und Gewinnung

Die technische Synthese kann über die Oxosynthese und anschließende Hydrierung erfolgen. 1-Decanol kann auch durch Hydrierung der Fettsäure Caprinsäure (C₉H₁₉COOH) gewonnen werden. Daher wird die Verbindung auch zu den Fettalkoholen gezählt.

Eigenschaften

1-Decanol ist bei Zimmertemperatur eine farblose, ölige, süßlich riechende Flüssigkeit und wirkt lokal leicht reizend. Sie hat eine molare Masse von 158,28 g·mol⁻¹, schmilzt bei 7 °C und siedet bei 230 °C. Die Dichte von 1-Decanol beträgt 0,83 g·cm⁻³. 1-Decanol löst sich nur minimal in Wasser, aber sehr gut in Alkoholen und Ether.

Die Verbindung bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 108 °C.<ref name="Brandes"/> Die untere Explosionsgrenze liegt etwa bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m³).<ref name="Brandes"/> Die Zündtemperatur beträgt 250 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Der Alkohol wird als Netz-, Extraktions- und Lösemittel verwendet. Ester der Verbindung finden Verwendung in Lacken und Kunststoffen. Zudem verwendet man es zur Herstellung spezieller Parfüms.

In der Landwirtschaft wird 1-Decanol als Wachstumsregulator hauptsächlich im Tabakanbau verwendet. Es hemmt die Bildung von Seitentrieben und Knospen, wodurch größere Blätter gebildet werde und so die Erträge erhöht werden können.<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref><ref>Technical Report: Fatty Alcohols (Octanol and Decanol) - Crops. (PDF; 426 KB) In: Agricultural Marketing Service - U.S. Department of Agriculture. 1. August 2016, abgerufen am 8. August 2025 (). </ref> Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland sowie der Schweiz, jedoch nicht in Österreich sind Präparate mit 1-Decanol erhältlich.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise/Toxizität

1-Decanol wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Decanol waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage, anderer Exposition/risikobasierter Bedenken, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Isomere

Neben 1-Decanol existieren vier weitere isomere Alkohole, 2-Decanol, 3-Decanol, 4-Decanol und 5-Decanol.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 1-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes N">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>