Notice: Unexpected clearActionName after getActionName already called in /var/www/html/includes/context/RequestContext.php on line 338
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure – Wikipedia Zum Inhalt springen

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Dichlorphenoxyessigsäure)
Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Allgemeines
Name 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen
  • 2,4-D
  • (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (IUPAC)
Summenformel C8H6Cl2O3
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer 202-361-1
ECHA-InfoCard 100.002.147
PubChem 1486
ChemSpider 1441
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 221,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3<ref name="GESTIS" />

Schmelzpunkt

140,5 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

160 °C (0,53 hPa)<ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

8,25·10−5 mmHg (20 °C)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>

Löslichkeit
  • Sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
  • löslich in Ethanol (130 g·l−1)<ref name="Koch" />
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="Koch">Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage. VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-30061-9.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.147">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​318​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Die chemische Verbindung wurde erstmals 1941 von dem in der C. B. Dolge Company, Westport, Connecticut (USA) arbeitenden Chemiker Robert Pokorny beschrieben.<ref>Robert Pokorny: New Compounds. Some Chlorophenoxyacetic acids. In: Journal of the American chemical Society 1941, Bd. 63, Heft 6, S. 1768</ref> Die Herstellung wurde patentiert.<ref>Brit. Patent 573 467 (1945).</ref> Für den Einsatz als Herbizid wurde der Prozess 1945 von der American Chemical Paint Co. entwickelt.<ref name="Roempp">Eintrag zu 2,4-D. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Später wurde der Wirkstoff strukturell modifiziert: 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure (Dichlorprop).

Herstellung

Pokorny synthetisierte 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure durch Reaktion von 2,4-Dichlorphenol, Natriumhydroxid und Monochloressigsäure.<ref>Robert Pokorny: New Compounds. Some Chlorophenoxyacetic acids. In: Journal of the American chemical Society 1941, Bd. 63, Heft 6, S. 1768</ref><ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Dazu wurde eine wässrige Lösung von 2,4-Dichlorphenol und Chloressigsäure mit einem Überschuss von Natronlauge versetzt, wodurch die Natriumsalze dieser Komponenten gebildet wurden. Die Lösung wurde eingeengt und der trockene Rückstand erhitzt. Zur Isolierung der freien 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure wurde der Rückstand in Wasser gelöst und die Lösung mit Salzsäure angesäuert.

Vorlage:Formel

Ein weiteres Verfahren ist die Chlorierung von Phenoxyessigsäure in geschmolzenem Zustand.<ref>Richard H. F. Manske: Process of preparing 2, 4-dichlorophenoxyacetic acid, US Patent 2471575 (1949) für U.S. Rubber Co.</ref>

Eigenschaften

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ist ein wenig flüchtiger, weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er wird beim Umgang hauptsächlich über die Haut aufgenommen und innerhalb von Tagen unmetabolisiert mit dem Harn ausgeschieden. Die Endocrine Society stuft 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, aufgrund seiner hormonähnlichen Wirkung, als einen Endokrinen Disruptor ein und empfiehlt, angesichts der vielfältigen negativen gesundheitlichen Auswirkungen, den Kontakt mit diesem Stoff möglichst zu vermeiden.<ref>Endocrine Disrupting Chemicals (EDCs) | Hormone Health Network. Abgerufen am 4. November 2018 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref>

Beim Kontakt mit hohen Dosierungen kommt es zur Schädigung des Nervensystems.<ref name="Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann">Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann: Lebensmitteltoxikologie. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 3-8263-3330-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> In Langzeituntersuchungen an Farmern konnte die Ausscheidung (und daher auch die vorherige Aufnahme) von 2,4-D mit dem Urin festgestellt werden. Diese ging einher mit Konzentrationserhöhungen eines Markers für oxidative DNA-Schäden.<ref>Catherine C. Lerro, Laura E. Beane Freeman, Lützen Portengen, Daehee Kang, Kyoungho Lee: A longitudinal study of atrazine and 2,4-D exposure and oxidative stress markers among Iowa corn farmers. In: Environmental and molecular mutagenesis. Band 58, Nr. 1, Januar 2017, S. 30–38, doi:10.1002/em.22069, PMID 28116766, PMC 5763550 (freier Volltext).</ref>

Weiterhin zeigte sich eine Beeinflussung des Zeitpunkts der ersten Menstruation bei Mädchen.<ref name="Gore">A. C. Gore, V. A. Chappell, S. E. Fenton, J. A. Flaws, A. Nadal: EDC-2: The Endocrine Society's Second Scientific Statement on Endocrine-Disrupting Chemicals. In: Endocrine Reviews. Band 36, Nr. 6, Dezember 2015, S. E1–E150, doi:10.1210/er.2015-1010, PMID 26544531, PMC 4702494 (freier Volltext).</ref>

Verwendung

Datei:2,4-D USA 2011.png
Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Pflanzenschutz

2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.<ref name="Perkow">Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.</ref> Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „2,4-D“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Im Juni 2011 deckte die brasilianische Umweltbehörde IBAMA einen Fall auf, bei dem im Bundesstaat Amazonas 2,4-D-haltige Herbizide vom Flugzeug aus zum Entlauben des Urwalds versprüht wurden.<ref>EcoDebate: Ibama impede uso, para desmatamento em Novo Aripuanã/AM, de quatro toneladas herbicidas altamente tóxicos, 28. Juni 2011.</ref>

In den USA wurden 2011 etwa 14.000 Tonnen ausgebracht. Es ist damit nach Glyphosat und Atrazin dort das am dritthäufigsten verwendete Herbizid.

Militär

Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Bestandteil der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.<ref name="GESTIS" /> Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.<ref>Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X.</ref>

Regulierung

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stufte 2,4-D im Jahr 2015 als „möglicherweise karzinogen“ (Gruppe 2B) ein.<ref>IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D, 23. Juni 2015.</ref>

EU

Trotz der vermuteten Gesundheitsgefahren wurde die Zulassung am 1. Januar 2016 verlängert und läuft nun bis zum 31. Dezember 2030. Auf nationaler Ebene ist 2,4-D in 26 EU-Staaten zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,05 und die annehmbare Anwenderexposition 0,15 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" />

Die Endocrine Society – die älteste und größte endokrinologische Fachgesellschaft – warnt, aufgrund der schlecht verstandenen Dosis-Wirkungs-Beziehung von endokrinen Disruptoren sowie der unvollständigen Studienlage, vor der Angabe von vermeintlich unbedenklichen erlaubten Tagesdosen.<ref>EDCs Myth vs. Fact | Hormone Health Network. Abgerufen am 4. November 2018 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref><ref name="Gore" />

Derivate

2,4-D wird auch in Form seiner Salze und Ester<ref name="GESTIS2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> eingesetzt, die ähnliche Eigenschaften und einen ähnlichen Metabolismus aufweisen.<ref name="fao">FAO: Evaluation of 2,4-D</ref><ref name="pesticideinfo.org">pesticideinfo.org: 2,4-D – toxicity, ecological toxicity and regulatory information, abgerufen am 6. Dezember 2016.</ref> Beispiele hierfür sind:

Weblinks

Commons: 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Hinweisbaustein

Abgerufen von „https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2,4-Dichlorphenoxyessigsäure&oldid=900804“