Methylglycol

Strukturformel
Struktur von Methylglycol
Allgemeines
Name	Methylglycol
Andere Namen	Ethandiolmonomethylether 2-Methoxyethanol Glycolmonomethylether Methylcellosolve 1-Methoxy-2-hydroxyethan Methylglykol EGME Vorlage:INCI
Summenformel	C3H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-713-7 ECHA-InfoCard 100.003.377 PubChem 8019 ChemSpider 7728 DrugBank DB02806 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	76,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,97 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−86 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	124 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	12 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 21 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 60 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	14,8 (25 °C)<ref name="CRC90_8_43">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-43.</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4024 (20 °C)<ref name="CRC90_3_330">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-330.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.377">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312+332​‐​360FD​‐​370​‐​373 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)<ref name="SVHC_100.003.377">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
MAK	DFG/Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3,2 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-86-4 bzw. Methylglycol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	2370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylglycol (Ethylenglycolmonomethylether (EGMM), 2-Methoxyethanol) ist eine farblose, angenehm riechende Flüssigkeit aus der Gruppe der Glycolether, die als Lösungsmittel für Lacke, Farben und Harze eingesetzt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Es bildet sich als Nebenprodukt in großen Mengen bei der Herstellung von Hydroxyethylmethylcellulose (HEMC), das aus alkalisierter Cellulose mit Ethylenoxid und Methylchlorid in einer „Eintopfreaktion“ hergestellt wird.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Ethylenglycolmonomethylether ist eine entzündliche, luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 124 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,06386, B = 1853,556 und C = −30,838 im Temperaturbereich von 329 bis 396 K.<ref>J. Pick, V. Fried, E. Hala, O. Vilim: Der Dampfdruck des Äthylenglykolmonomethyläthers und des Äthylenglykolmonoäthylathers. In: Collect. Czech. Chem. Commun. 21, 1956, S. 260–261, doi:10.1135/cccc19560260.</ref> Die Verbindung ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar.<ref name="GESTIS" /> Es bildet mit 84,7 % Wasser ein konstant bei 99,9 °C siedendes Azeotrop. Mit 75 % Toluol erhält man ein konstant bei 105,9 °C siedendes Azeotrop.<ref>Datenbank für Azeotrope, Zusammensetzung in mol%</ref>

Chemische Eigenschaften

Glycolmonoalkylether verhalten sich inert gegenüber Leichtmetallen wie Aluminium oder Magnesium. Am Siedepunkt ist jedoch eine langsame oberflächliche Korrosion zu beobachten.<ref>C. Yoshimura, T. Ogura In: Keikinzoku. 32, 1982, S. 443–450. Es ist hierbei unklar, ob Luftsauerstoff ausgeschlossen worden war. Wasserzusatz unterdrückte die Aluminiumkorrosion, beschleunigte die Magnesiumkorrosion. (Journal of Japan Institute of Light Metals).</ref>

Verwendung

Bis in die 1980er wurde Ethylenglycolmonomethylether als Lösemittel für Lacke und Farben, als Lösemittel bei der Leiterplattenherstellung und für die Färbung von Leder verwendet. Es war in industriellen Lackreinigern und Reinigungsmitteln für Oberflächen enthalten und diente zur Herstellung von ofentrocknenden Industrielacken.<ref name="GESTIS" /> Es wurde industriell durch andere ähnliche Lösemittel ersetzt,<ref>BASF – Lösemittelübersicht.</ref> z. B. durch Methoxypropanol.

Sicherheitshinweise

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylenglycolmonomethylether bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 39 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,5 Vol.‑% (80 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 20 Vol.‑% (630 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der untere Explosionspunkt beträgt 35 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,81 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 285 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Gesundheitliche Gefahren

Methylglycol wurde am 15. Dezember 2010 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.377" /> Es hat vor allem eine toxische Wirkung auf das Keimepithel des Hodens und die embryonalen und fetalen Gewebe in der Gebärmutter. Methylglycol hat somit eine teratogene Wirkung.

Nach dem Bekanntwerden der fruchtschädigenden Wirkung dieses Stoffes hat ein Substitutionsprozess stattgefunden, der dazu geführt hat, dass dieses Lösungsmittel für Lacke in Konsumprodukten nicht mehr und in Industrielacken nur noch in geringen Mengen verwendet wird.

Weblinks

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Commons: Methylglycol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />