Ethylenglycolmonobutylether

Strukturformel
Strukturformel von Ethylenglycolmonobutylether
Allgemeines
Name	Ethylenglycolmonobutylether
Andere Namen	2-Butoxyethan-1-ol (IUPAC) Butylglycol 1-Butoxy-2-hydroxyethan Ethylenglycolbutylether EGBE BG Vorlage:INCI
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-905-0 ECHA-InfoCard 100.003.550 PubChem 8133 ChemSpider 13836399 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	118,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−75 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	171 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" /> mischbar mit organischen Lösungsmitteln<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4198 (20 °C)<ref name="CRC90_3_76">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.550">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​315​‐​319 P: 261​‐​264​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+311​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 20 ppm, 98 mg·m−3 <ref name="GESTIS"/> Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 49 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-76-2 bzw. Ethylenglycolmonobutylether)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1746 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 220 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="merck"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylenglycolmonobutylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Gewinnung und Darstellung

Ethylenglycolmonobutylether kann aus Ethylenoxid und n-Butanol gewonnen werden.<ref name="SIDS" />

Die Jahresproduktion in der Europäischen Union betrug 2003 etwa 161.000 Tonnen.<ref name="EU">EU -Scientific Committee on Consumer Products: Opinion of the Scientific Committee on Consumer Products on ethylene glycol monobutyl ether, 21. März 2007, abgerufen am 4. Juni 2014</ref> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Eigenschaften

Ethylenglycolmonobutylether ist eine farblose Flüssigkeit mit schwach etherischem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Sie reagiert mit Luftsauerstoff langsam zu Peroxiden.<ref name="GESTIS" /> In kommerziellen Produkten werden 0,008 – 0,012 % Butylhydroxytoluol zugefügt um die Bildung von Peroxiden zu unterdrücken.<ref name="EU" />

Ethylenglycolmonobutylether bildet mit 79,2 % Wasser ein konstant bei 98,8 °C siedendes Azeotrop.<ref>Patent EP1334081B1: Verfahren zur Herstellung von Estern mehrbasiger Säuren. Angemeldet am 13. November 2001, veröffentlicht am 4. März 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Walter Disteldorf et al.‌</ref><ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-08-412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 10.</ref>

Glycolmonoalkylether verhalten sich inert gegenüber Leichtmetallen wie Aluminium oder Magnesium. Am Siedepunkt ist jedoch eine langsame oberflächliche Korrosion zu beobachten. Ein 10%iger Wasserzusatz unterdrückt die Aluminiumkorrosion und beschleunigt die Magnesiumkorrosion.<ref>C. Yoshimura, T. Ogura: Corrosion Behavior of Aluminum and Magnesium in Ethers. In: Keikinzoku 32, 443–450 (1982); Journal of Japan Institute of Light Metals; Anmerkung: Es ist hierbei unklar, ob in der Studie Luftsauerstoff ausgeschlossen worden war.</ref>

Verwendung

Ethylenglycolmonobutylether wird als Lösungsmittel für Druckfarben, Verdünnungsmittel, Veredelungsmittel und zur Herstellung von Lacken verwendet.<ref name="GESTIS" /> Außerdem wird es als Gleitmittel beim Hydraulic Fracturing<ref>Nachrichten aus der Chemie, 60, Januar 2012, S. 31–34.</ref><ref>ENVI: Auswirkungen der Gewinnung von Schiefergas und Schieferöl auf die Umwelt und die menschliche Gesundheit (Memento vom 3. Februar 2013 im Internet Archive)</ref> oder als Lösungsmittel beim Aufwältigen von Erdölförderbohrungen verwendet. Etwa 60 % der Verbindung wird in Europa für Farben und Lacken verwendet, etwa 11 % wird in Wasch- und Reinigungsmitteln verwendet und bis zu 0,5 % wird als Lösungsmittel in Haarfärbemitteln benutzt. Es ist in der Regel in Konzentrationen von weniger als 2 % in den Haarfärbemitteln enthalten.<ref name="EU" /> Mit Phthalsäure wird es zu Bis(2-butoxyethyl)phthalat verestert, das speziell in PVC als Weichmacher verwendet wird.<ref name="Franz Weiss">Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Die Verwendung der Kunststoffe in der Textilveredlung. Hrsg.: Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name. Springer-Verlag, Vorlage:Cite book/Date, ISBN 978-3-7091-2408-6, [ ], S. 112 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Ethylenglycolmonobutylether können mit Luft bei erhöhter Temperatur ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung hat eine geringe akute Toxizität. Beim Menschen wurde nach oraler Exposition mit etwa 0,5 und 1,5 g/kg Körpergewicht und anfänglich schweren Symptomen eine vollständige Erholung beobachtet.<ref name="EU" />

Einzelnachweise

<references />