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Salicylsäureethylester

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Salicylsäureethylester oder auch Ethylsalicylat ist der Ethylester der Salicylsäure. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die nur schwer in Wasser löslich ist.

Darstellung

Salicylsäureethylester kann durch Veresterung von Salicylsäure mit Ethanol in Anwesenheit von Schwefelsäure<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.</ref> oder Salzsäure<ref name="Fischer">E. Fischer, A. Speier: "Darstellung der Ester" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1895, 28, S. 3252ff. Volltext</ref> als Katalysator hergestellt werden.

Synthese von Salicylsäurethylester aus Salicylsäure und Ethanol mit Schwefelsäure als Katalysator
Synthese von Salicylsäurethylester aus Salicylsäure und Ethanol mit Schwefelsäure als Katalysator

Eigenschaften

Salicylsäureethylester ist eine klare, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit angenehmem, dem von Methylsalicylat ähnlichem, aber milderem Geruch.<ref>Haarmann & Reimer, Kompendium, 1970</ref> Der Ester ist sehr gut in Ethanol und Diethylether, schlecht in Wasser löslich. Beim Stehen an der Luft färbt sich die Flüssigkeit gelblich bis braun. Alkalien sowie Eisen führen ebenfalls zur Zersetzung.<ref name="hager">F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O, Birkhäuser, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 131.</ref>

Anwendung

Salicylsäureethylester wird in der Medizin als Arzneistoff vorwiegend in Cremes, Salben und Linimenten zur topischen Anwendung bei Muskel-, Gelenk- und Gliederschmerzen eingesetzt. Weiterhin dient ein mit Calciumhydroxid gebildetes Chelat als antibakterielles Mittel in der Zahnmedizin. Aufgrund des angenehmen Geruchs findet der Ester auch Verwendung als Geruchskomponente in Kosmetika und Parfums.<ref name=hager/>

Weblinks

Einzelnachweise

<references/>