Dimethoxymethan

Strukturformel
Struktur von Dimethoxymethan
Allgemeines
Name	Dimethoxymethan
Andere Namen	Methylal Formal Formaldehyddimethylacetal Methylendimethylether OME1 Vorlage:INCI
Summenformel	C3H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-714-2 ECHA-InfoCard 100.003.378 PubChem 8020 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	76,1 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−105 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	42 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	426 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 639 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 934 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 1340 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (285 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />, Ethanol, Diethylether und Kohlenwasserstoffen<ref name=Roempp />
Brechungsindex	1,3513 (20 °C)<ref name="CRC90_3_188">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-188.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: 019 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 1000 ml·m−3 bzw. 3200 mg·m−3<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 3100 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-87-5 bzw. Dimethoxymethan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−377,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethoxymethan, auch als Methylal bezeichnet, ist eine klare, farblose, entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt, niedriger Viskosität und guten Lösungsmitteleigenschaften.

Gewinnung und Darstellung

Dimethoxymethan kann durch Oxidation von Methanol oder Reaktion von Formaldehyd mit Methanol hergestellt werden.<ref>Patent US6379507B1: Process for producing methylal. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 30. April 2002, Anmelder: Asahi Kasei Kabushiki Kaisha, Erfinder: Seinosuke Satoh, Yukio Tanigawa.‌</ref><ref name="Zhang">Xuemei Zhang, Sufei Zhang, Chungui Jian: Synthesis of methylal by catalytic distillation in Chem. Eng. Res. Design 89 (2011) 573–580, doi:10.1016/j.cherd.2010.09.002.</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dimethoxymethan ist eine farblose, flüchtige, leicht entzündliche, nach Chloroform riechende Flüssigkeit.<ref name=Roempp>Eintrag zu Dimethoxymethan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 42 °C.<ref name="Ewell">Ewell, R.H.; Welch, L.M.: Maximum Boiling Mixtures of chloroparaffins with Donor Liquids in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2475–2478, doi:10.1021/ja01854a045.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 5,50613, B = 804,78 und C = −85,3 im Temperaturbereich von 273 bis 316 K bzw. mit A = 7,06105, B = 1623,024 und C = 5,834 im Temperaturbereich von 273 bis 318 K.<ref name="Stephenson Malanowski">Richard M. Stephenson, Stanislaw Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Elsevier 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2, S. 84.</ref> Die kritischen Größen betragen 480,6 K für die kritische Temperatur, 39,5 bar für den kritischen Druck und 4,69 mol·l⁻¹ für die kritische Dichte.<ref name="Kobe">Kobe, K.A.; Mathews, J.F.: Critical Properties and Vapor Pressures of Some Organic Nitrogen and Oxygen Compounds in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) 182–186, doi:10.1021/je60044a012.</ref> Mit den meisten organischen Lösemitteln ist es mischbar. Mit einem Wasseranteil von 2,69 Mol% wird bei einem Druck von 101,38 kPa ein bei 41,9 °C homogen azeotrop siedendes Gemisch gebildet.<ref name="CRC Handbook">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. Auflage. (Internet-Version: 2011), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Azeotropic Data for Binary Mixtures, S. 6-210 – 6-228.</ref>

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von wässrigen Säuren hydrolysiert die Verbindung zu Formaldehyd und Methanol. Dimethoxymethan neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von Peroxiden.<ref name="GESTIS" /><ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 295.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von −30,5 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (71 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 19,9 Vol.‑% (630 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.<ref name="GESTIS"/> Mit einer Mindestzündenergie von 0,2 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, doi:10.1016/j.jlp.2020.104227.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 235 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Dimethoxymethan wird vor allem als Lösemittel und in der Produktion von Parfüm, Harzen, Farblösern und Schutzanstrichen verwendet. Es wird außerdem als Kraftstoffadditiv und als synthetischer Kraftstoff erprobt.<ref>Martin Härtl, Philipp Seidenspinner, Georg Wachtmeister, Eberhard Jacob: Synthetischer Dieselkraftstoff OME1 — Lösungsansatz für den Zielkonflikt NOx-/Partikel-Emission. In: Springer Verlag (Hrsg.): MTZ - Motortechnische Zeitschrift. Band 75, Nr. 7, S. 68–73. </ref>

Einzelnachweise

<references />