Gallenfarbstoffe

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Der Gallenfarbstoff Bilirubin, ein „Biladien“, das unter physiologischen Bedingungen deprotoniert, d. h. als Anion vorliegt.

Als Gallenfarbstoffe (auch Biline) werden lineare Tetrapyrrole bezeichnet, welche als Produkte beim Abbau von Porphyrinen, insbesondere des Häm-Anteils von Hämoglobin, entstehen. Beim Abbau der Porphyrine erfolgt eine oxidative Spaltung der α-Methinbrücke zwischen den Ringen A und B des Protohäms. Die Spaltung erfolgt mit Hilfe von mikrosomaler Hydrolasen, die unbedingt die NADPH-Ferrihämoprotein-Reduktase EC 1.6.2.4 benötigen.

Der Abbau des Hämoglobins geschieht in der Leber, die Farbstoffe werden in der Galle gespeichert und mit dem Kot und Urin ausgeschieden, wodurch deren typische Farben entstehen; sie zählen damit auch zu den Urochromen (Urinpigmente) und Koprochromen (Fäkalpigmente).<ref name="wob">Urobilin. In: Lexikon der Biologie, Wissenschaft-Online-Lexika; abgerufen am 3. Juli 2008.</ref>

Einteilung

Anhand des Grundkörpers der Gallenfarbstoffe und der darin enthaltenen Methingruppen wird die Gruppe in „Bilane“, „Bilene“, „Biladiene“ und „Bilatriene“ eingeteilt.<ref>Gallenfarbstoffe. In: Lexikon der Chemie, Wissenschaft-Online-Lexika; abgerufen am 2. Juni 2010.</ref> In der Übersichtstabelle sind die Brücken-Methingruppen jeweils rot (– =) eingezeichnet, terminale Methingruppen in blau (– =):

Grundkörper	Anz. Methingruppen	Farbe	Vertreter	Strukturformel
Bilan	0	farblos	Mesobilirubinogen „i-Urobilinogen“	Mesobilirubinogen
			Sterkobilinogen	Sterkobilinogen
			d-Urobilinogen „d-Mesobilinogen“	d-Urobilinogen
			Hydroxymethylbilan	Hydroxymethylbilan
Bilen	1	gelb bis orange	Sterkobilin	Sterkobilin
			d-Urobilin „d-Mesobilin“	d-Urobilin
			i-Urobilin „i-Mesobilin“	i-Urobilin
Biladien	2	rot	Bilirubin	Bilirubin
			Mesobilirubin	Mesobilirubin
			Phycoerythrobilin siehe Phycoerythrin	Phycoerythrobilin
Bilatrien	3	grün bis blau	Biliverdin	Biliverdin
Bilatrien	3	grün bis blau	Phycocyanobilin siehe Phycocyanin	Phycocyanobilin

Nummerierung

Folgende Grafik illustriert die Nummerierung der vier verschiedenen Ringe (A–D) sowie der substituierbaren Positionen:
Nummerierung der Tetrapyrrole

Weblinks

Nomenclature of Tetrapyrroles (PDF; 1,4 MB) IUPAC.org

Einzelnachweise