Glucarsäure

Strukturformel
	Struktur von Glucarsäure
Allgemeines
Name	Glucarsäure
Andere Namen	(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexan-1,6-disäure; (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyadipinsäure; D-Glucarsäure (IUPAC); Saccharsäure (veraltet); Zuckersäure (technisch); Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H10O8
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln<ref name="Roempp">J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. Band 2: Cm–G. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1997, ISBN 3-13-734710-6, S. 1559.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-768-1
ECHA-InfoCard	100.001.608
PubChem	33037
ChemSpider	30577
DrugBank	DB03603
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	126 °C<ref name="Roempp" />
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol<ref name="CRC">David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. CRC Press, 2005, Kap. 3, S. 292.</ref>; wenig löslich in Diethylether<ref name="Roempp" /><ref name="CRC" />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 228‐314
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die D-Glucarsäure ist eine Polyhydroxy-Dicarbonsäure (siehe Fischer-Projektion zur Stereoisomerie), sie zählt zu den Aldarsäuren. Technische Glucarsäure wird meist auch als Zuckersäure (im engeren Sinne) bezeichnet (siehe auch Zuckersäuren im weiteren Sinne). Ihre Salze und Ester heißen Glucarate bzw. technisch Saccharate (siehe jedoch Zuckerester).

Sie ist optisch aktiv, wässrige Lösungen von Glucarsäure zeigen das Phänomen der Mutarotation.

Herstellung

Glucarsäure wird durch Oxidation von D-Glucose, Saccharose oder Stärke mit konzentrierter Salpetersäure hergestellt.

Vorkommen

Datei:Weisse Weintrauben.JPG

Weintraube mit Beeren einer weißen Rebsorte

Glucarsäure stammt aus einem Nebenarm der Ascorbinsäure -Synthese und kommt unter anderem in Früchten und Gemüsen wie Bohnensprossen, Kreuzdorngewächsen, Trauben, Äpfeln und Grapefruits vor.

Verwendung

Sie wird gelegentlich als Komplexierungsmittel eingesetzt. Ihr 4-Lacton ist ein starker Glucuronidase-Inhibitor. Die Verwendung von Glucarsäure als Ausgangsstoff für die chemische Industrie wird derzeit in der angewandten Forschung (weiße Biotechnologie) intensiv bearbeitet.<ref name="Haas">Thomas Haas, Arne Skerra: Weiße Biotechnologie – Innovation für die Chemieindustrie. In: Nachrichten aus der Chemie. 56(10), 2008, S. 1028–1031, doi:10.1002/nadc.200859772.</ref>

Einzelnachweise