Heptosen

Heptosen (von griechisch ἑπτά heptá, „sieben“) sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C₇H₁₄O₇ und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketoheptosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldoheptosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

Vorkommen und Verwendung

Datei:Avocado.jpeg

Avocadofrucht

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

Die D-Sedoheptulose, die als Sedoheptulose-7-phosphat als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.<ref name="Stryer">Stryer L.- Biochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447.</ref> Die 7-Desoxy-sedoheptulose wird als Herbizid untersucht.
Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels.<ref name="Israel">E. Simon, G. Frenkel, P. F. Kraicer: Blockade of insulin secretion by mannoheptulose. In: Israel Journal of Medical Sciences. Bd. 8, Nr. 6, 1972, S. 743–752; PMID 4626312.</ref>
Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.<ref name="Carbohydrate Research-1">Ingvar Johansson, Nelson K. Richtmyer: The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado. In: Carbohydrate Research. Bd. 13, 1970, S. 461–464, doi:10.1016/S0008-6215(00)80607-2.</ref>
Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann.<ref name="Carbohydrate Research-1" />

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

Struktur der wichtigsten Ketoheptosen

Struktur der wichtigsten Aldoheptosen

Physikalische Eigenschaften

D-Sedoheptulose<ref name="Collins607" />

D-Mannoheptulose<ref name="Collins609" />

D-Alloheptulose<ref name="Collins607">Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 607.</ref>

D-Taloheptulose<ref name="Collins609">Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 609.</ref>

D-Mannoheptose<ref name="JOBC-1">Joseph H. Roe, C. S. Hudson: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20070926224629

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  }} (PDF; 290 kB) In: The Journal of Biological Chemistry. Bd. 121, Nr. 1, 1937. S. 37–43.</ref>

D-Glucoheptose<ref name="FoodEngineerng">Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund (Hrsg.): Handbook of Food Engineering (= Food Science and Technology. Bd. 161). 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8247-5331-3, S. 339.</ref>

Summenformel C₇H₁₄O₇ C₇H₁₄O₇ C₇H₁₄O₇ C₇H₁₄O₇ C₇H₁₄O₇ C₇H₁₄O₇

CAS-Nummer

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PubChem

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Schmp. (°C) 100–102 151–152 130–132 135–137 145 180

Aussehen weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver

Siehe auch

Einzelnachweise