Essigsäurehexylester

Vorlage:Infobox Chemikalie

Essigsäurehexylester (auch Essigsäure-n-hexylester oder Hexylacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von Essigsäure und 1-Hexanol ab. Er kommt in vielen Früchten natürlich vor und wird auch als künstliches Aroma verwendet.

Vorkommen

Hexylacetat ist der wichtigste Aromastoff in Birnen,<ref>Vorlage:Literatur</ref> ist aber auch eine wichtige Aromakomponente in Melonen.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref> Sie kommt auch Äpfeln<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref> vor, beispielsweise in den Sorten Gala<ref>Vorlage:Literatur</ref> und Fuji<ref>Vorlage:Literatur</ref> und auch in Apfelbaumblüten.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Die Verbindung kommt außerdem in Gartenerdbeeren, Walderdbeeren und Moschuserdbeeren vor.<ref name="ZNF1973-488">Vorlage:ZNaturforsch</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref> Auch in vielen weiteren Früchtem ist sie enthalten, beispielsweise in Pflaumen,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Feigen,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Bananen,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Papaya,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Quitten,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Nektarinen,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Passionsfrucht,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Pfirsich,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Nashi-Birne,<ref>Vorlage:Literatur</ref> der Guaven-Art Psidium acidum,<ref>Vorlage:Literatur</ref> sowie in Curuba<ref>Vorlage:Literatur</ref> und Mangaba.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Hexylacetat kommt außerdem in der Herbst-Alraune,<ref>Vorlage:Literatur</ref> in gelben Teerosen,<ref>Vorlage:Literatur</ref> den Blättern des Gewürznelkenbaums,<ref>Vorlage:Literatur</ref> sowie in alkoholischen Getränken,<ref name="ullmann">Vorlage:Literatur</ref> beispielsweise Wein,<ref>Vorlage:Literatur</ref> vor. Hexylacetat ist neben anderen C₆-Verbindungen auch eine wichtige Aromakomponente in Olivenöl.<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref>

Birnen

Birnen
Walderdbeere

Walderdbeere
Pflaumen

Pflaumen
Feige

Feige
Gelbe Teerose

Gelbe Teerose
Gewürznelkenbaum

Gewürznelkenbaum

Biosynthese

In Oliven entsteht Hexylacetat über den Lipoxygenase-Weg aus C₁₈-Fettsäuren.<ref name=":0" />

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurehexylester kann durch säurekatalysierte Veresterung von 1-Hexanol mit Essigsäure gewonnen werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Hexanol zu n-Hexylacetat

Eigenschaften

Essigsäurehexylester ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Essigsäurehexylester wird als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich besonders zum Lösen von Harzen, Polymeren, Cellulosederivaten (Celluloseacetat ist jedoch unlöslich), Fetten und Ölen. Kleine Mengen werden als Verlaufsmittel in Farben eingesetzt.<ref>Datenblatt Vorlage:Webarchiv bei Silbermann, abgerufen am 26. März 2012 (PDF; 171 kB).</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>

Auf Grund seines süß-fruchtigen, birnenartigen Geruchs wird es in fruchtigen synthetischen Aromen verwendet.<ref name="ullmann" /> In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.006 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäurehexylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 56 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise