Tetramethylbenzole

Die Tetramethylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit vier Methylgruppen (–CH₃) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₁₀H₁₄. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol), Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) und Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) bekannt. Sie gehören auch zur Gruppe der C₄-Benzole.

Vertreter

Tetramethylbenzole

Name

Prehnitol

Isodurol

Durol

Andere Namen

1,2,3,4-Tetramethylbenzol

1,2,3,5-Tetramethylbenzol

1,2,4,5-Tetramethylbenzol

Strukturformel

Struktur von Prehnitol

Struktur von Isodurol

ECHA-InfoCard

C₁₀H₁₄

134,22 g·mol⁻¹

flüssig

fest

Schmelzpunkt

−6,3 °C<ref name="CRC"/>

−20 °C<ref name="GESTIS_1235"/>

79,2 °C<ref name="GESTIS_1245"/>

Siedepunkt

205 °C<ref name="CRC"/>

197,9 °C<ref name="GESTIS_1235"/>

196,8 °C<ref name="GESTIS_1245"/>

Löslichkeit

unlöslich in Wasser,
gut in Ethern, Alkoholen, Benzol, Aceton

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="Sigma_Isodurol"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_1245"/>

H- und P-Sätze

siehe oben

319

228‐413

siehe oben

keine EUH-Sätze

siehe oben

305+351+338‐264‐280‐337+313

210‐240‐273‐391

Geschichte

Das Durol wurde 1870 entdeckt (Rudolph Fittig, Paul Jannasch). Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Name wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.<ref name="TRIV_I">Christian Wiegand: „Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe.“ In: Angewandte Chemie. 60 (4), 1948, S. 109–111. doi:10.1002/ange.19480600407.</ref>

Das Prehnitol wurde 1886 entdeckt. Es ist durch Oxidation in Prehnitsäure überführbar. Diese Säure kristallisiert in ähnlicher Weise wie das in Südafrika vorkommende Mineral Prehnit und wurde daher nach ihm benannt. Der Namensgeber für das Prehnitol war Adolf von Baeyer.<ref name="TRIV_I"/> Das Mineral wiederum wurde nach einem Obersten von Prehn benannt.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das Durol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C; es ist im Gegensatz zu den beiden anderen Isomeren ein Feststoff.

Literatur

H. W. Earhart, Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000, doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01.

Weblinks

Commons: Tetramethylbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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Einzelnachweise

<references> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> <ref name="GESTIS_1235">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_1245">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="Sigma_Isodurol">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>