Dimethylarsinsäure

Strukturformel
Struktur vor Dimethylarsinsäure
Allgemeines
Name	Dimethylarsinsäure
Andere Namen	Kakodylsäure Agent Blue
Summenformel	C2H7AsO2
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Dimethylarsinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-883-4 ECHA-InfoCard 100.000.804 PubChem 2513 ChemSpider 2418 DrugBank DB02994 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	138,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	195–196 °C<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (2000 g·l−1)<ref name="GESTIS" /> praktisch unlöslich in Diethylether, löslich in Eisessig, gut löslich in Ethanol<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.769">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410 P: 261​‐​264​‐​301+310​‐​304+340​‐​311​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	644 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylarsinsäure, auch Kakodylsäure, ist eine metallorganische Verbindung des Arsens. Sie gehört in die Klasse der Arsensäuren.

Eigenschaften

Dimethylarsinsäure ist ein brennbarer, weißer, hygroskopischer Feststoff, der sich sehr gut in Wasser löst. Die wässrige Lösung reagiert sauer. Die Dimethylarsinsäure besitzt einen unangenehmen Geruch.<ref name=Legrum>Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72–73, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref>

Verwendung

Dimethylarsinsäure wird zum Waschen elektronenmikroskopischer Präparate verwendet. Natriumkakodylat, das Natriumsalz der Kakodylsäure, wird bei der Proteinkristallisation als Puffer mit einem pH-Bereich von 5,0–7,4 verwendet.

Dimethylarsinsäure wird auch als nicht-selektives Herbizid zur Unkrautbekämpfung auf Nicht-Kulturland, zur Entlaubung und Vertrocknung von Baumwollkulturen vor der Ernte sowie zum Abtöten unerwünschter Bäume mittels Injektion eingesetzt. In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es als Pflanzenschutzwirkstoff jedoch nicht zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der SchweizVorlage:Abrufdatum</ref> Im Vietnamkrieg wurde Dimethylarsinsäure und deren Natriumsalz unter der Bezeichnung Agent Blue zur Vernichtung von Reiskulturen eingesetzt.<ref name="Römpp" />

Biologische Bedeutung

Dimethylarsinsäure entsteht im Stoffwechsel von Säugetieren als Abbauprodukt stärker toxischer Arsen(V)- und Arsen(III)-Verbindungen und wird über den Urin ausgeschieden.<ref>R. Braun (Hrsg.): Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen, B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72–73, ISBN 3-519-03538-3.</ref>

Sicherheitshinweise

Wie die meisten Arsenverbindungen ist auch Dimethylarsinsäure giftig.

Einzelnachweise

<references />