Lawessons Reagenz

Strukturformel
Strukturformel von Lawessons Reagenz
Allgemeines
Name	Lawessons Reagenz
Andere Namen	2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-disulfid LR
Summenformel	C14H14O2P2S4
Kurzbeschreibung	gelbes, übelriechendes Pulver<ref name="MERCK">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 242-855-4 ECHA-InfoCard 100.038.944 PubChem 87949 ChemSpider 79346 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	404,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	221–224 °C<ref name="MERCK" />
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser<ref name="MERCK" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 261 P: 231+232​‐​422<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem schwedischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.

Herstellung

Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.<ref>Eintrag zu Lawessons Reagenz. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P₄S₁₀, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln:<ref name="PADWA">A. Padwa und M. D. Danca, Organic Letters 2002, 715.</ref> Ebenso lassen sich so Phosphinoxide in die entsprechenden Phosphinsulfide überführen, enantiomerenreine P-stereogene Verbindungen reagieren unter Retention der Konfiguration.<ref>Małgorzata Kwiatkowska, Grzegorz Krasiński, Marek Cypryk, Tomasz Cierpiał, Piotr Kiełbasiński: Lipase-mediated stereoselective transformations of chiral organophosphorus P-boranes revisited: revision of the absolute configuration of alkoxy(hydroxymethyl)phenylphosphine P-boranes. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 22, Nr. 14–15, 31. Juli 2011, S. 1581–1590, doi:10.1016/j.tetasy.2011.08.024. </ref>

Strukturformeln der Reaktion mit Lawessons Reagenz

Mechanismus

Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.<ref name="Portal für organische Chemie">Portal für organische Chemie.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

• I. Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, S.-O. Lawesson: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 62, 1984, S. 158, doi:10.15227/orgsyn.062.0158; Coll. Vol. 7, 1990, S. 372 (PDF).