Chlorbenzotrifluoride

Chlorbenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate.

Vertreter

Chlorbenzotrifluoride
Name	2-Chlorbenzotrifluorid	3-Chlorbenzotrifluorid	4-Chlorbenzotrifluorid
Andere Namen	o-Chlorbenzotrifluorid 2-Chlor-α,α,α-trifluortoluol o-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-2-(trifluormethyl)benzol	m-Chlorbenzotrifluorid 3-Chlor-α,α,α-trifluortoluol m-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-3-(trifluormethyl)benzol	p-Chlorbenzotrifluorid 4-Chlor-α,α,α-trifluortoluol p-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-4-(trifluormethyl)benzol
Strukturformel	Datei:O-Chlorbenzotrifluorid.svg	Datei:M-Chlorbenzotrifluorid.svg	Datei:Parachlorobenzotrifluoride.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
ECHA-InfoCard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
PubChem	6921	7374	7394
Summenformel	C7H4ClF3
Molare Masse	180,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	gelbliche, entzündliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS_2"/>	farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_3"/><ref name="GESTIS_4"/>
Schmelzpunkt	−6 °C<ref name="GESTIS_2"/>	−55,4 °C<ref name="GESTIS_3"/>	−36 °C<ref name="GESTIS_4"/>
Siedepunkt	152 °C<ref name="GESTIS_2" />	137–138 °C<ref name="GESTIS_3" />	139 °C<ref name="GESTIS_4" />
Dichte	1,37 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_2" />	1,336 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS_3" />	1,35 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_4" />
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_2" />	8,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_3" />	10,2 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS_4" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS_2" /><ref name="GESTIS_3" /><ref name="GESTIS_4" />
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS_2" />	Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS_3" />	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS_4" />
H- und P-Sätze	226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335	226​‐​412	226​‐​317​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​261​‐​280​‐​301+312 302+352​‐​305+351+338	210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​241​‐​391	210​‐​273​‐​280​‐​333+313​‐​391​‐​403+235
LD50 oral Ratte		> 5.000 mg·kg−1<ref name="m">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>	> 5.000–13.000 mg·kg−1<ref name="p">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Chlorbenzotrifluoride können durch Chlorierung von Benzotrifluorid und anschließende Destillation des Isomerengemisches gewonnen werden. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch durch Reaktion von 4-Chlorbenzotrichlorid und Fluorwasserstoff gewonnen.

Verwendung

Chlorbenzotrifluoride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farb- und Arzneistoffen verwendet. So wird z. B. 4-Chlorbenzotrifluorid zur Herstellung von Dinitroanilin-Herbiziden wie Trifluralin. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch als dielektrische Flüssigkeit und als Lösungsmittel eingesetzt.<ref name="p"/>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorbenzotrifluoriden können mit Luft beim Erhitzen über ihren Flammpunkt (40–60 °C) hinaus ein explosionsfähiges Gemisch bilden.<ref name="GESTIS_2" /><ref name="GESTIS_3" /><ref name="GESTIS_4" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS_2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_3">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>