Mead’sche Säure

Strukturformel
	Struktur der Meadscher Säure
Allgemeines
Name	Mead’sche Säure
Andere Namen	(5Z,8Z,11Z)-Eicosa-5,8,11-triensäure; (5Z,8Z,11Z)-Icosa-5,8,11-triensäure; Eicosatriensäure; Meadsäure; 20:3 (ω−9) (Lipidname);
Summenformel	C20H34O2
Kurzbeschreibung	Öl<ref name="biomol" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	5312531
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Eigenschaften
Molare Masse	306,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	löslich in Aceton, Ethanol, Ethylacetat und Hexan<ref name="biomol">Enzolifesciences: Datenblatt Mead Acid (20:3, n-9). Abgerufen am 23. September 2017.</ref>
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Mead’sche Säure ist eine Carbonsäure mit einer linearen Kette von 20 Kohlenstoffatomen und drei cis-Doppelbindungen. Die erste Doppelbindung beginnt am neunten Kohlenstoffatom vom Omega-Ende aus gesehen. Es ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure. In der physiologischen Literatur wird die Säure deshalb mit dem Lipidnamen 20:3 (ω-9) bezeichnet.

Geschichte

Die Mead’sche Säure gehört zu den Omega-9-Fettsäuren und wurde zuerst von dem Biochemiker James F. Mead beschrieben.

Vorkommen

Die Mead’sche Säure ist die einzige mehrfach ungesättigte Fettsäure, die der menschliche Körper de novo herstellen kann. Ein erhöhtes Vorkommen dieser Fettsäure im Blut ist ein Hinweis auf einen Mangel an essenziellen Fettsäuren. Die Fettsäure wird besonders im Bindegewebe und anderen wenig durchbluteten Geweben angereichert.

Physiologie

Durch Lipoxygenase wird Mead’sche Säure in verschiedene hydroxylierte Produkte umgewandelt (HETE).<ref name="cyberlipid"> Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name: [Internetquelle: archiv-url ungültig PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS.] , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 16. September 2008 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung </ref> Diese können jedoch nicht als Vorstufen zu Prostaglandinen dienen.<ref name="Elliott">W. J. Elliott, A. R. Morrison, H. Sprecher, P. Needleman: Calcium-dependent oxidation of 5,8,11-icosatrienoic acid by the cyclooxygenase enzyme system. In: Journal of Biological Chemistry. Band 261, 1986, S. 6719–6724, PMID 3084488 (freier Volltext). </ref>

Menschen und andere Säugetiere benötigen essenzielle Fettsäuren. Wenn durch die Nahrung unzureichend essenzielle Fettsäuren aufgenommen werden, insbesondere bei einem Mangel an Arachidonsäure, produziert der Körper Mead’sche Säure durch Verlängerung und Dehydrierung von Ölsäure.<ref name="Phinney">S. D. Phinney, R. S. Odin, S. B. Johnson, R. T. Holman: Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans. In: American Journal of Clinical Nutrition. Band 51, 1990, S. 385–392 (Quelle für 20:3n–9). </ref><ref name="Lipomics">Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name: [Internetquelle: archiv-url ungültig Mead acid.] , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 16. September 2008 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref>

Mead’sche Säure dient somit als Indikator für den Mangel an essenziellen Fettsäuren. In einer Studie wurden Patienten mit intestinaler Fettmalabsorption und Verdacht auf Mangel an essenziellen Fettsäuren untersucht. Ihr Blutspiegel von Mead’scher Säure lag 1263 % höher als bei der Kontrollgruppe.<ref name="Siguel">Siguel, Edward N.; Chee, Kew M.; Gong, Junxian; Schaefer, Ernst J.: Criteria for Essential Fatty Acid Deficiency in Plasma as Assessed by Capillary Column Gas-Liquid Chromatography. In: Clinical Chemistry. Band 33, 1987, S. 1869–1878. </ref>

Die Anreicherung von Mead’scher Säure führt in Zellen zur verringerten Expression von E-Cadherin und Desmoglein, zwei Zell-Zell-Adhäsionsproteinen. In der Folge wird eine Metastasenbildung durch Krebszellen erleichtert.<ref name="Eynard">A. R. Eynard, W. G. Jiang, R. E. Mansel: Eicosatrienoic acid (20:3 n-9) inhibits the expression of E-cadherin and desmoglein in human squamous cell carcinoma in vitro. In: Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. Band 59, 1998, S. 371–377, doi:10.1016/S0952-3278(98)90098-9. </ref>

Einzelnachweise