Brommethan
Brommethan ist ein Halogenalkan und die einfachste organische Bromverbindung. Die Verbindung ist der einfachsubstituierte Vertreter der Reihe der Brommethane mit Brommethan, Dibrommethan, Tribrommethan und Tetrabrommethan. Es sollte nicht mit Bromethan (CH3CH2Br) verwechselt werden.
Natürliches Vorkommen
Beträchtliche Mengen an Brommethan werden als natürliche Abwehrstoffe von marinen Lebewesen, Seetang, der Familie der Kreuzblütengewächse (Brassicaceae), z. B. Kohl- und Rapspflanzen, sowie bei der Verbrennung von Biomasse, z. B. bei Waldbränden, freigesetzt. Die so entweichenden Mengen an Brommethan in die Atmosphäre werden auf 10.000 bis 50.000 Tonnen jährlich geschätzt; die Emission durch Raps allein wird mit weltweit 6.600 Tonnen angegeben.<ref>Gordon W. Gribble: Umweltgifte von Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft, Juni 2005, S. 38ff; PDF.</ref> Vorlage:Absatz
Darstellung
Die industrielle Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Methanol mit Bromwasserstoff.<ref name="Roempp">Vorlage:RömppOnline</ref><ref name="Ullmann">D. Yoffe, R. From, S.D. Ukeles, M.J. Dagani, H.J. Barda, T.J. Benya, D.C. Sanders: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; Vorlage:DOI.</ref> Im Labor werden Halogenalkane oft durch Umsetzung von Alkoholen mit Phosphorhalogeniden wie PCl3, PCl5 oder PBr3 dargestellt.<ref>S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 275.</ref>
Eigenschaften
Brommethan ist giftig und schädigt das zentrale Nervensystem. Es gehört zu den Kontakt- und Atemgiften. In der Atmosphäre wirkt es sich stark schädigend auf die Ozonschicht aus und verstärkt den Treibhauseffekt. Daher wurde seine Anwendung im Montreal-Protokoll begrenzt; die praktische Umsetzung wird international sehr unterschiedlich gehandhabt.<ref>ISPM 15 – Verbot von Brommethan zur Begasung von Verpackungshölzern, Oktober 2009.</ref> In Brommethan ist das Halogenatom negativ (δ–) polarisiert, das benachbarte Kohlenstoffatom positiv (δ+) polarisiert:
Verwendung
Brommethan wird aufgrund seiner Giftigkeit hauptsächlich zur Schädlingsbekämpfung, besonders zur Begasung von Containern, zur Bekämpfung tierischer Holzschädlinge z. B. im Bauwesen, sowie zur Entwesung von Boden eingesetzt.
Im internationalen Handel wird es zur Begasung von Containern eingesetzt, um das Einschleppen tierischer Schädlinge zu verhindern, die sich in pflanzlichen Rohstoffen bzw. im Verpackungsmaterial eingenistet haben. Gegenüber anderen Methoden gilt die Begasung mit Brommethan als eine der wirksamsten. Seit 1. Januar 2008 ist nach der 33. Novelle IMDG Code eine Kennzeichnung für Transportbehälter vorgeschrieben: „This Container has been fumigated.“ Auch zur Vermeidung gesundheitlicher Gefahren muss das Brommethan vor dem Öffnen des Behälters entfernt werden.<ref>Vortrag von Karl Sander, TÜV Rheinland Produkt und Umwelt GmbH, BfR Verbraucherforum Produktsicherheit Berlin 3.–4. März 2008.</ref> Das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) hat die Verwendung von Brommethan als Begasungsmittel in Deutschland mit Wirkung ab 1. September 2006 untersagt. Zur Bekämpfung von Schädlingen in Reis wird Brommethan in den Reis-produzierenden Ländern weiterhin eingesetzt, vor allem zum Transport- und Vorratsschutz.<ref name="Test">Basmati-Reis: Jeder zweite mangelhaft. In: Zeitschrift Test der Stiftung Warentest 8/2010, S. 20–27.</ref>
Im Jahre 2018 wurden allein im US-Bundesstaat Kalifornien nach Angaben der dortigen Behörde (California Department of Pesticide Regulation) etwa 750 Tonnen Brommethan als Schädlingsbekämpfungsmittel auf landwirtschaftlichen Flächen und für andere Zwecke verwendet.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Weblinks
- Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur In: Spektrum der Wissenschaft, Juni 2005, S. 38ff; (PDF; 410 kB).
- Karl Sander: Verbrauchergefährdung durch Brommethan in Produkten?, Tüv Rheinland, März 2008 (PDF 670 kB).
Einzelnachweise
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