Mevalonsäure
Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese.
Isomerie
Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref>, wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.
Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (R)-Mevalonsäure gemeint.
Bedeutung
Das Anion der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.
In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).<ref>Botanik online: Sekundäre Pflanzenstoffe - Isoprenoide / Terpene</ref> Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol<ref>Vorlage:Webarchiv</ref> einbauen lässt.
Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.
Weblinks
- Jassal / reactome: Mevalonate is phosphorylated to mevalonate-5-phosphate
- KEGG-Datenbank
Einzelnachweise
<references />