Chlornitrobenzole

Chlornitrobenzole
Name	2-Chlornitrobenzol	3-Chlornitrobenzol	4-Chlornitrobenzol
Andere Namen	o-Chlornitrobenzol	m-Chlornitrobenzol	p-Chlornitrobenzol 1-Chlor-4-nitrobenzol
Strukturformel	Struktur von 2-Chlornitrobenzol	Struktur von 3-Chlornitrobenzol	Struktur von 4-Chlornitrobenzol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	6945	8489	7474
Summenformel	C6H4ClNO2
Molare Masse	157,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	31–33 °C<ref name="Sigma_2"/>	43–47 °C<ref name="Sigma_3"/>	80–83 °C<ref name="Sigma_4"/>
Siedepunkt	246 °C<ref name="Sigma_2"/>	236 °C<ref name="Sigma_3"/>	242 °C<ref name="Sigma_4"/>
Dichte	1,348 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma_2"/>	1,534 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma_3"/>	1,298 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma_4"/>
Dampfdruck	0,04 mm Hg (25 °C)<ref name="Sigma_2"/>		0,09 mm Hg (25 °C)<ref name="Sigma_4"/>
Löslichkeit			0,45 g/l (24 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Flammpunkt			127 °C<ref name="GESTIS"/>
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Gefahr<ref name="Sigma_2"/>	Gefahrensymbol Achtung<ref name="Sigma_3"/>	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="Sigma_4"/>
H- und P-Sätze	301​‐​311	302​‐​400	301​‐​311​‐​331 341​‐​351​‐​373​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280​‐​301+310​‐​312	273	261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311
LD50			420 mg·kg−1 oral, Ratte<ref name="GESTIS"/>

Die Chlornitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO₂) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄ClNO₂.

Gewinnung und Darstellung

Chlornitrobenzolisomere können durch Nitrierung von Chlorbenzol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.

Datei:Chloro nitrobenzene Synthesis.svg

Synthese von Chlornitrobenzol-Isomeren mit Angabe der relativen Ausbeuten in %

Eigenschaften

Das p-Chlornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Sigma_2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>

Vorlage:Klappleiste/Anfang Fluornitrobenzole | Chlornitrobenzole | Bromnitrobenzole | Iodnitrobenzole Vorlage:Klappleiste/Ende