1-Octen
1-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Alkene) und ist isomer zu Isoocten und kommt häufig zusammen mit diesem und anderen Isomeren vor.
Vorkommen
1-Octen ist ein Produkt bei der Erdöldestillation und kommt als Bestandteil im Benzin vor. Natürlich kommt 1-Octen in geringen Mengen in Wermutkraut vor.<ref>Vorlage:ZNaturforsch</ref>
Gewinnung und Darstellung
Industriell kann es auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Das sind die Oligomerisation von Ethylen (wobei es dabei verschiedene Verfahren gibt), eine Telomerisation von Butadien und durch Fischer-Tropsch-Synthese mit anschließender Reinigung.<ref name="Römpp" />
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
1-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 121 °C siedet.<ref name="Desty">Desty, D.H.; Whyman, B.H.F.: Application of Gas-Liquid Chromatography to Analysis of Liquid Petroleum Fractions; in: Anal. Chem. 29 (1957) S. 320–329, Vorlage:DOI.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,05752, B = 1353,486 und C = −60,386 im Temperaturbereich von 318 bis 395 K.<ref name="Forziati">Forziati, A.F.; Camin, D.L.; Rossini, F.D.: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons; in: J. Res. NBS 45 (1950) S. 406–410, Vorlage:DOI, PDF.</ref> Die kritischen Größen betragen 294 °C für die kritische Temperatur, 26,8 bar für den kritischen Druck, 2,8 mol·l−1 für die kritische Dichte und 0,468 l·mol−1 für das kritische Volumen.<ref name="Tsonopoulos">Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons; in: J. Chem. Eng. Data 41 (1996) S. 645–656, Vorlage:DOI.</ref> Mit Wasser wird ein bei 88 °C siedendes Azeotrop gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 28,7 Ma% Wasser und 71,3 Ma% 1-Octen.<ref name="Dean">Dean, J.A.: Lange's Handbook of Chemistry, 15. Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York, ISBN 0-07-016384-7.</ref>
Chemische Eigenschaften
Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von Peroxiden.<ref name="GESTIS" /> Mit alkalischen Stoffen, Brom, Bromwasserstoff, Chlor, Chlorwasserstoff und Oxydationsmitteln wird eine stark exotherme Reaktion beobachtet.<ref name="Römpp" /> Die Gegenwart von Radikalbildnern, Alkalien oder Säuren kann eine spontane Polymerisation einleiten.<ref name="Römpp" />
Sicherheitstechnische Kenngrößen
1-Octen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 10 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,8 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 240 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
1-Octen findet eine Verwendung als Ausgangsstoff bei organischen Synthesen, zum Beispiel als Comonomer bei der Herstellung von Polyethylen, bei der Herstellung von linearen Aldehyden durch Hydroformylierung und in Additionsreaktionen wie Epoxidierungen, Dihydroxylierungen, Hydrometallierungen, Carbometallierungen, Radikaladditionen und Wacker-Oxidationen. Weiterhin kann es zu Aromaten cycloisomerisiert werden. Es dient zur Herstellung von Weichmachern, oberflächenaktiven Substanzen und Schmierstoffen. In der Gaschromatographie wird es als Bezugssubstanz verwendet.<ref name="Römpp" />
Toxikologie
Die Flüssigkeit wirkt reizend auf die Haut und Augen. Die Dämpfe wirken ebenfalls reizend und können in hohen Konzentrationen zur Lungenschädigung und zur ZNS-Depression führen.<ref name="Römpp" />
Einzelnachweise
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