Octopamin

Strukturformel
Datei:(±)-Octopamine Enantiomers Structural Formulae V.1.svg
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Octopamin
Andere Namen	Norsynephrin (±)-p-Hydroxyphenylethanolamin (RS)-4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (IUPAC)
Summenformel	C8H11NO2 (Octopamin) C8H11NO2·HCl [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid ]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(RS)-Octopamin] Vorlage:CASRN [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid] Vorlage:CASRN [D-(–)-Octopamin] EG-Nummer 203-179-5 ECHA-InfoCard 100.002.890 PubChem 4581 ChemSpider 4420 DrugBank DB13251 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA18 C01CA68
Eigenschaften
Molare Masse	153,18 g·mol−1 [(RS)-Octopamin] 189,64 g·mol−1 [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid]
Schmelzpunkt	> 250 °C (D-Form)<ref name="roempp">Eintrag zu Octopamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 156–158 °C (Racemat)<ref name="roempp" /> 170 °C (Zersetzung)[(RS)-Octopamin·Hydrochlorid]<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1169.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312 P: ?
Toxikologische Daten	1240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="nyz">Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology, 1968, Band 64(4), S. 140S.</ref> 4200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="nyz" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Octopamin, auch Norsynephrin, ist ein Neurotransmitter, der im Nervensystem von wirbellosen Tieren (Invertebraten), aber auch in einigen Pflanzen wie Zitronen<ref>W. Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr’s Verlag, 2005, ISBN 3-89947-165-2.</ref> vorkommt. Es ist ein Strukturanalogon des Noradrenalins der Wirbeltiere. Aus chemischer Sicht handelt es sich beim Octopamin um ein Amin, genauer um ein biogenes Amin.

Bei der Biosynthese entsteht Octopamin aus Tyrosin. Dieses wird durch das Enzym Tyrosindecarboxylase zu Tyramin umgesetzt. Das Enzym Tyramin-β-hydroxylase setzt Tyramin zu Octopamin um.

Physiologische Funktion

Octopamin dient zur Steuerung komplexer Verhaltensmuster (Sozialverhalten, Flucht, Nahrungsaufnahme) bei wirbellosen Tieren und erhöht die Erregbarkeit von Muskelzellen. Es ist in Leuchtorganen vorhanden und an der Steuerung der Stoffwechselaktivität beteiligt. Bei Insekten und Krebsarten ist Octopamin dafür bekannt, dass es eine wichtige Rolle in der Regulierung von Aggressivität- und Rückzugverhalten im Kampf spielt.

Bekannte Antagonisten des Octopamin sind Chlorpromazin, Phentolamin und Cyproheptadin.

Sonstiges

Aufgrund seiner physiologischen Eigenschaften ist Octopamin ein Bestandteil in manchen Nahrungsergänzungsmitteln, da es die Verbrennung von Körperfetten aktivieren soll.

Health-Claims nach der europäischen Health-Claims-Verordnung bestehen nicht.<ref>EU Register on nutrition and health claims</ref>

Die Welt-Anti-Doping-Organisation (WADA) führt Octopamin auf der Liste der verbotenen Substanzen,<ref>Dopingliste 2021. (PDF) NADA, 1. März 2021, abgerufen am 28. Juli 2021 (). </ref> da es leistungssteigernd wirkt<ref>Stimulanzien (verbotene Wirkstoffe): Chemische Struktur. Institut für Biochemie, Deutsche Sporthochschule Köln, abgerufen am 29. Juli 2021. </ref>. Weil es in gängigen Nahrungsergänzungsmitteln vorkommt, besteht bei Leistungssportlern die Gefahr des ungewollten Dopings.<ref>Markus Mainka: Gewonnen und trotzdem verloren – ungewollt gedopt. In: verbraucherzentrale.de. 5. Juni 2021, abgerufen am 29. Juli 2021. </ref>

Einzelnachweise

<references />