Dichlordiphenyldichlorethan

Strukturformel
Struktur von Dichlordiphenyldichlorethan
Allgemeines
Name	Dichlordiphenyldichlorethan
Andere Namen	1-Chlor-4-[2,2-dichlor-1-(4-chlorphenyl)ethyl]benzol (IUPAC) 1,1-Bis(4-chlorphenyl)-2,2-dichlorethan DDD p,p′-DDD TDE
Summenformel	C14H10Cl4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-783-0 ECHA-InfoCard 100.000.712 PubChem 6294 ChemSpider 6057 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	320,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,476 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	109,5 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Siedepunkt	350 °C<ref name="ChemIDplus" />
Dampfdruck	1,35·10−6 mmHg (25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,09 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​351​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	113 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

p,p′-Dichlordiphenyldichlorethan (p,p′-DDD) ist eine chemische Verbindung. Es wurde als Insektizid verwendet und ist zudem auch ein Metabolit des verwandten Insektizids DDT.

Geschichte

In den 1940er- und 1950er-Jahren wurde p,p′-DDD zur Bekämpfung der Larven der Stechmückenart Clear Lake gnat im Wasser des Clear Lake in Kalifornien ausgebracht. Die Anwendungen führten jeweils nur zu einer Konzentration von einigen ppb p,p′-DDD im Seewasser und töteten rund 99 % der Mückenlarven im Seeschlamm. Das ausgebrachte p,p′-DDD reicherte sich durch Biomagnifikation jedoch über die Nahrungskette an und führte zum Zusammenbruch des Renntaucher-Bestands an diesem See. Im Plankton war die p,p′-DDD-Konzentration bereits rund 265 mal so hoch wie im Wasser, bei Raubfischen und Vögeln war sie etwa um den Faktor 85 000 erhöht. So enthielt analysiertes Körperfett verendeter Renntaucher rund 1600 ppm p,p′-DDD.<ref name="Dunlap">Thomas R. Dunlap, DDT: Scientists, Citizens and Public Policy. Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, S. 94–96.</ref>

Reduktive Dechlorierung von DDT zu DDD
Reduktive Dechlorierung von DDT zu DDD

In der Umwelt und in Organismen kann DDD durch eine reduktive Dechlorierung aus DDT entstehen.<ref>R. M. Baxter: Reductive Dehalogenation of Environmental Contaminants: A Critical Review. In: Water Quality Research Journal. Band 24, Nr. 2, 1. Mai 1989, S. 299–322, doi:10.2166/wqrj.1989.018. </ref><ref>J. M. Aislabie, N. K. Richards, H. L. Boul: Microbial degradation of DDT and its residues—A review. In: New Zealand Journal of Agricultural Research. Band 40, Nr. 2, Januar 1997, S. 269–282, doi:10.1080/00288233.1997.9513247. </ref>

Gewinnung und Darstellung

p,p′-DDD wurde durch Kondensation von Dichloracetaldehyd mit Chlorbenzol hergestellt.<ref name="ToxProf">U.S. Department of Health and Human Services, Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological profile for DDT, DDE and DDD. (PDF; 5,6 MB), 2002.</ref> In technischem DDT ist p,p′-DDD je nach Quelle mit 0,3 % oder < 4 % enthalten.<ref>Beratergremium für Altstoffe der Gesellschaft Deutscher Chemiker: DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, August 1998, ISBN 3-7776-0961-7.</ref>

Synthese von Dichlordiphenyldichlorethan
Synthese von Dichlordiphenyldichlorethan

Verwendung

p,p′-DDD wurde als Insektizid verwendet. Produktionszahlen sind nicht bekannt, es hatte jedoch keine große Bedeutung.<ref name="ToxProf" />

Das Isomer o,p′-DDD wurde in der Veterinärmedizin unter dem Wirkstoffnamen Mitotan zur Behandlung des Cushing-Syndroms bei Hunden eingesetzt, hat jedoch aufgrund seiner toxischen Eigenschaften gegenüber moderneren Wirkstoffen wie Trilostanen keine Bedeutung mehr. Es gibt auch kein in der EU zugelassenes Tierarzneimittel mit diesem Wirkstoff.<ref>vetidata. Abgerufen am 27. August 2024.</ref> In der Humanmedizin kann Mitotan zur Behandlung eines fortgeschrittenen Nebennierenrindenkrebses eingesetzt werden.<ref>Lysodren. Apothekenumschau. Abgerufen am 27. August 2024.</ref>

Weblinks

• Pesticides Database: Eintrag zu DDD

Einzelnachweise

<references/>