2-Butanol
{{#if: beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 2-Butanol; für die gesamte Stoffgruppe siehe Butanole.
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2-Butanol (auch sec-Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist eine chemische Verbindung und zählt als sekundärer, gesättigter Alkohol zu den Alkanolen.
Vorkommen
Natürlich kommt 2-Butanol in Äpfeln (Malus domestica), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Myrte (Myrtus communis) vor.<ref name="Dr. Dukes" />
Isomere
2-Butanol ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Butanol“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [(RS)-2-Butanol oder (±)-2-Butanol] gemeint.
| Isomere von 2-Butanol | ||
| Name | (S)-2-Butanol | (R)-2-Butanol |
| Andere Namen | (+)-2-Butanol | (−)-2-Butanol |
| Strukturformel | Datei:Structural formula of (S)-2-Butanol.svg | Datei:Structural formula of (R)-2-Butanol.svg |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 224-168-1 | 238-967-8 |
| 201-158-5 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA |
| Vorlage:ECHA (Racemat) | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (Racemat) | ||
| DrugBank | − | − |
| Vorlage:DrugBank (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27104553 | Q70731894 |
| Q209332 (Racemat) | ||
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Gewinnung und Darstellung
Die technische Herstellung von racemischem 2-Butanol erfolgt meist durch indirekte Hydratisierung von 1-Buten und 2-Buten mit 70–80%iger Schwefelsäure bei Temperaturen von 40–50 °C.<ref name="ARPE">Vorlage:Literatur</ref>
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Die Hydratisierung verläuft zunächst über den Schwefelsäurehalbester, welcher dann unter Erhitzen mit Wasser gespalten wird. Nach der Regel von Markownikow liefern sowohl 1-Buten als auch 2-Buten denselben Alkohol.<ref name="ARPE" />
Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten:
Eigenschaften
2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu 1-Butanol besser in Wasser, und zwar zu 290 g·l−1 bei 25 °C.<ref name="Alger" /> Mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es beliebig mischbar.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
2-Butanol gilt als leicht entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,65 Vol.‑% (51 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (340 g·m−3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der untere Explosionspunkt liegt bei 19 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,2 Mol.–% unter Stickstoff und 12,2 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 pdf.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und als Lösemittel für Nitrocellulose.
Sicherheitshinweise
2-Butanol ist entzündlich und flüchtig. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt, der bei 23 °C (geschlossener Tiegel)<ref name="GESTIS" /> liegt, ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Sie sind schwerer als Luft und können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane. 2-Butanol darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>