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Seliwanow-Probe

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Seliwanoff-Probe)
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Positive Seliwanow-Probe

Die Seliwanow-Probe (andere Schreibweisen: Seliwanoff, Selivanov, da der 3. Buchstabe des kyrillischen Alphabets „в“ mit ff, v oder w transkribiert werden kann, Originalschreibweise: Селиванов)<ref>Theodor Seliwanoff: „Notiz über eine Fruchtzuckerreaction“. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 (1), 1887, S. 181–182, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref><ref name=":0">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> oder auch Resorcin-Probe, nach Theodor Seliwanoff (1859–1938) benannt, ist ein nasschemischer Nachweis, mit dem Kohlenhydrate in Ketosen oder Aldosen unterschieden werden können.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Durchführung und Reaktion

Zunächst wird eine Fructoselösung mit konzentrierter Salzsäure erhitzt. Dadurch entsteht das 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses reagiert dann mit einer ethanolischen Lösung von Resorcin bzw. Ethylresorcin (4-Ethylresorcinol) zu einem roten Niederschlag. Zu Unterrichtszwecken sollte aufgrund der geringeren Gefährdungseinstufung Ethylresorcin verwendet werden.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:PubChem|PubChem: }}{{#if:|{{#if:4-Ethylresorcinol|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=4-Ethylresorcinol}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17927%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=4-Ethylresorcinol}}}}%7C[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17927}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=4-Ethylresorcinol}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:{{#if: 2024-05-24 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}} 

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Ketosen spalten unter diesen Bedingungen schnell Wasser ab. Ketohexosen, d. h. Monosaccharide mit sechs C-Atomen und einer Ketogruppe, z. B. Fructose, bilden dabei 5-Hydroxymethylfurfural, das mit (Ethyl-)Resorcin und einem Oxidationsmittel, z. B. Luftsauerstoff, zu einem rötlichen Farbstoff reagiert.

Außer Fructose können auch deren Derivate nachgewiesen werden, z. B. Saccharose, Raffinose, Lactulose, Maltulose.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:Klaus Ruppersberg|Klaus Ruppersberg: }}{{#if:|{{#if:Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation Europa-Universität Flensburg)|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation Europa-Universität Flensburg)}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.zhb-flensburg.de/dissert/ruppersberg%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation Europa-Universität Flensburg)}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.zhb-flensburg.de/dissert/ruppersberg}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation Europa-Universität Flensburg)}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB)2021-11-01{{#if: 2021-12-02 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}} 

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Seliwanow-Reaktion
Seliwanow-Reaktion

Aldosen dagegen, d. h. Monosaccharide mit einer Aldehydgruppe, z. B. Glucose, gehen diese Reaktion nicht oder nach längerem Erhitzen nur sehr langsam ein.<ref name="Römpp">Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 3799.</ref>

Siehe auch

Einzelnachweise

<references/>

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