Acetale

Acetale
Datei:Acetal V1.svg Acetale (im engeren Sinne) – abgeleitet von Aldehyden – die gemeinsam mit den Ketalen (unten) als Untergruppe, die Gruppe der Acetale (im weiteren Sinne) bilden. Dabei gilt: R¹ bis R³ sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch – mit Ausnahme von R¹ – kein Wasserstoffatom.– Bei den meisten Acetalen ist R² = R³. Acetale mit R² ≠ R³ werden gemischte Acetale genannt.<ref name="Kühl">Olaf Kühl: Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-33199-4, S. 221.</ref>
Datei:Ketal V1.svg Allgemeine Struktur von Ketalen, einer Untergruppe der Acetale im weiteren Sinn. Dabei gilt: R¹ bis R⁴ sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom.

Acetale sind chemische Verbindungen mit zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen (–OR) am selben Kohlenstoff-Atom. Damit zählen sie zu den geminalen Diethern. Die Bezeichnung für diese Stoffgruppe geht auf Acetaldehyddiethylacetal zurück, das anfangs einfach Acetal genannt wurde.

Acetale leiten sich formal von Aldehyden bzw. Ketonen ab, wobei ursprünglich zwischen den aus Aldehyden gebildeten Diethern (mit einem H-Atom) und den aus Ketonen gebildeten Diethern (Ketalen) unterschieden wurde. Heutzutage werden nach IUPAC Ketale meist als Unterklasse der Acetale betrachtet.<ref>{{#if: | {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim|acetals}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: | – Version: {{{Version}}}}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}</ref><ref>{{#if: | {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim|ketals}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: | – Version: {{{Version}}}}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}</ref>

Bei der Bildung von Acetalen entstehen als Zwischenprodukte die Semi- bzw. Halbacetale, die in Anwesenheit von Säuren weiter zu Acetalen reagieren.<ref name="Schmidt">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Synthese

Acetale bilden sich bei Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit Alkoholen. Die Reaktion erfolgt in der Regel säurekatalysiert unter Abspaltung von Wasser. Als Zwischenstufe entstehen Halbacetale, wie die folgende beispielhafte Reaktion von Acetaldehyd und Methanol zeigt:<ref name="Schmidt" />

Acetal-Synthese

Bei Verwendung von zweiwertigen Alkoholen (Diolen) läuft der zweite Schritt dieser Reaktion intramolekular ab und es entstehen cyclische Acetale. Die Zugabe einer verdünnten Säure führt zur Hydrolyse der Acetale, so dass das Gleichgewicht der obigen Reaktion nach links verschoben wird.

Acetale als Schutzgruppen

Datei:Acetal (Schutzgruppe).svg

Verwendung eines cyclischen Acetals als Schutzgruppe für eine Aldehydfunktion.

In der Synthesechemie werden insbesondere cyclische Acetale oft als Schutzgruppen für Carbonylgruppen benutzt. Dabei wird die hohe Beständigkeit der Acetale gegenüber Basen, Reduktions- und Oxidationsmitteln ausgenutzt, um die Carbonylgruppe beispielsweise vor Oxidation zu schützen. Nach Durchführung der gewünschten Reaktion im alkalischen Milieu kann durch Ansäuerung die Abspaltung des Diols und damit die Rückbildung der Carbonylverbindung erreicht werden.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Umgekehrt können auch Diole als Acetale geschützt werden. Hier wird häufig Aceton als Carbonylkomponente verwendet, da so kein stereogenes Zentrum am Acetalkohlenstoff erzeugt wird. Die Produkte dieser Reaktion werden Acetonide genannt.<ref>{{#if: | {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim|acetonides}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: | – Version: {{{Version}}}}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}</ref>

Beispiele

Benzyliden-Acetal: Wird in der Zucker-Chemie als Schutzgruppe verwendet.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Dimethoxymethan: Entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt (42 °C).<ref>Vorlage:ICSC</ref> Gutes Lösungsmittel. Anwendung bei der Herstellung von Parfum, Harzen und Klebstoffen. Erhöht die Klopffestigkeit von Benzin.
1,3-Dioxolan = 1,3-Dioxacyclopentan: Verwendung als Lösungsmittel und bei der Herstellung von Polyacetalen.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:1,3-Dioxolane|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=1,3-Dioxolane}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=1,3-Dioxolane}}}}%7C[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=1,3-Dioxolane}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:PubChemNational Library of Medicine2022-05-06{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

          | )
          | {{#if:{{#ifeq:en|de||{{#if:en|1}}}}| ; 
              | )}}}}}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}}}{{#if:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586%7C{{#if:{{#invoke:URLutil%7CisResourceURL%7C1=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586}}%7C%7C URL ungültig}}}}{{#if:1,3-Dioxolane|{{#if:{{#invoke:WLink|isValidLinktext|1=1,3-Dioxolane|lines=0}}|| Linktext ungültig}}}}{{#if: PubChem| In: {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=PubChem}}}}{{#if: National Library of Medicine| National Library of Medicine{{#if: 2022-05-06|,|{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: 2022-05-06| {{#if:{{#invoke:DateTime|format|2022-05-06|noerror=1}}
            |{{#invoke:DateTime|format|2022-05-06|T._Monat JJJJ}}
            |{{#invoke:TemplUtl|failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, datum=2022-05-06|class=Zitationswartung}} }}{{#if: |,|{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: | S. {{{seiten}}}{{#if: |,|{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: {{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| {{#if:2022-05-06National Library of Medicine|{{#if:|archiviert|ehemals}}|{{#if:|Archiviert|Ehemals}}}} {{#if:|vom|im}} Vorlage:Referrer{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| (nicht mehr online verfügbar)}}{{#if: | am {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}|{{{archiv-datum}}}{{#if:127896||(?)}}}}}}{{#if: 2022-05-08|;}}}}{{#if: 2022-05-08| {{#if:2022-05-06National Library of Medicine{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|abgerufen|Abgerufen}} {{#switch: {{#invoke:Str|len| {{#invoke:DateTime|format| 2022-05-08 |ISO|noerror=1}} }}
       |4=im Jahr
       |7=im
       |10=am
       |#default={{#invoke:TemplUtl|failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, abruf=2022-05-08|class=Zitationswartung}} }} {{#invoke:DateTime|format|2022-05-08|T._Monat JJJJ}}
    | {{#invoke:TemplUtl|failure|1=Vorlage:Internetquelle | abruf=2026-MM-TT ist Pflichtparameter}} Vorlage:Internetquelle | abruf=2026-MM-TT ist Pflichtparameter}}{{#if:{{#ifeq:en|de||{{#if:en|1}}}}|{{#if:PubChemNational Library of Medicine2022-05-06{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
       |  (
       | {{#if: | |  (}}
       }}{{#ifeq:{{#if:en|en|de}}|de||
          {{#invoke:Multilingual|format|en|slang=!|split=[%s,]+|shift=m|separator=, }}}}{{#if: |{{#ifeq:{{#if:en|en|de}}|de||, }}{{{kommentar}}}}})}}{{#if: 2022-05-06{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}} }}en|{{#if: |: {{
 #if: 
 | „{{
     #ifeq: {{#if:{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de
     | Vorlage:Str trim
     | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}}
     }}“
 | {{#ifeq: {{#if:{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de
     | „Vorlage:Str trim“
     | {{#invoke:Text|quote
         |1={{#if: 
              | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}}
              | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}} }}
         |2={{#if: {{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|de-CH|de}}
         |3=1}} }}

}}{{#if:

   |  (<templatestyles src="Person/styles.css" />{{#if:  | :  }}{{#if:  | , deutsch: „“ }})
   | {{#if: 
       |  ({{#if:  | , deutsch: „“ }})
       | {{#if:  |  (deutsch: „“) }}
 }}

}}{{#if: {{{zitat}}}

   | {{#if: 
       | {{#if: {{{zitat}}}
           | Vorlage:": Text= und 1= gleichzeitig, bzw. Pipe zu viel }} }}
   | Vorlage:": Text= fehlt }}{{#if:  | {{#if: {{#invoke:Text|unstrip|{{{ref}}}}}
             | Vorlage:": Ungültiger Wert: ref=
             | {{{ref}}} }}

}}|.{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|{{#if:||{{#ifeq: | JaKeinHinweis |{{#switch:

   |0|=Vorlage:Toter Link/Core{{#if: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586
       | {{#if:  | [1] }} (Seite {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. Suche im Internet Archive (T)){{#if: 
           | {{#if: deadurlausgeblendet | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}
       |   (Seite {{#switch:|no|0|=|#default=dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}.)
     }}{{#switch: 
         |no|0|=
         |#default={{#if:  ||  }}
    }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |opt      = inline= url= text= datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   =  @@@
         |preview  = 1
    }}{{#if: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586
      | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586}}
          ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'url' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
        }}
      | {{#if: 
           |  Fehler bei Vorlage:Toter Link: 'text' angegeben, aber 'url'' fehlt.{{#if:  ||  }}
           | {{#if:  ||  }}
        }}
    }}{{#if: 
       | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'date' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
         }}
    }}{{#switch: deadurl
         |checked|deadurl|= 
         |#default=   Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'botlauf' ist ungültig.{{#if:  ||  }}
    }}|#default= https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Wikipedia:Defekte_Weblinks&dwl=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586 Die nachstehende Seite ist {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar]{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. (Suche im Internet Archive. (T).)  {{#if: 
            | {{#if: deadurlausgeblendet | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}Vorlage:Toter Link/Core{{#switch: 
          |no|0|=
          |#default= {{#if:  ||  }}
        }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |all      = inline= url=
         |opt      = datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   =  @@@
         |preview  = 1
       }}{{#if: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586
       | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586}}
          ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'url' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
        }}
    }}{{#if: 
         | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'date' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
           }}
    }}{{#switch: deadurl
         |checked|deadurl|= 
         |#default=   Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'botlauf' ist ungültig.{{#if:  ||  }}
    }}[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586 }}|{{#switch: 
   |0|=Vorlage:Toter Link/Core{{#if: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586
       | {{#if:  | [2] }} (Seite {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. Suche im Internet Archive (T)){{#if: 
           | {{#if:  | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}
       |   (Seite {{#switch:|no|0|=|#default=dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}.)
     }}{{#switch: 
         |no|0|=
         |#default={{#if:  ||  }}
    }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |opt      = inline= url= text= datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   =  @@@
         |preview  = 1
    }}{{#if: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586
      | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586}}
          ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'url' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
        }}
      | {{#if: 
           |  Fehler bei Vorlage:Toter Link: 'text' angegeben, aber 'url'' fehlt.{{#if:  ||  }}
           | {{#if:  ||  }}
        }}
    }}{{#if: 
       | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'date' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
         }}
    }}{{#switch: 
         |checked|deadurl|= 
         |#default=   Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'botlauf' ist ungültig.{{#if:  ||  }}
    }}|#default= https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Wikipedia:Defekte_Weblinks&dwl=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586 Die nachstehende Seite ist {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar]{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. (Suche im Internet Archive. (T).)  {{#if: 
            | {{#if:  | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}Vorlage:Toter Link/Core{{#switch: 
          |no|0|=
          |#default= {{#if:  ||  }}
        }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |all      = inline= url=
         |opt      = datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   =  @@@
         |preview  = 1
       }}{{#if: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586
       | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586}}
          ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'url' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
        }}
    }}{{#if: 
         | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'date' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
           }}
    }}{{#switch: 
         |checked|deadurl|= 
         |#default=   Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'botlauf' ist ungültig.{{#if:  ||  }}
    }}[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586 }} }}}}}}}}}}{{#if:|
        {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivBot|stamp={{{archiv-bot}}}|text={{#if:|Vorlage:Webarchiv/archiv-bot}}

}}}} {{#invoke:TemplatePar|check |all= url= titel= |opt= autor= hrsg= format= sprache= titelerg= werk= seiten= datum= abruf= zugriff= abruf-verborgen= archiv-url= archiv-datum= archiv-bot= kommentar= zitat= AT= CH= offline= |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Internetquelle}} |template= Vorlage:Internetquelle |format=0 |preview=1 }}</ref>

Metaldehyd = 2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan: Pestizid gegen Schnecken.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:John H. Armstrong|John H. Armstrong: }}{{#if:|{{#if:Frequently Asked Questions about Metaldehyde For Controlling Snails and Slugs.|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Frequently Asked Questions about Metaldehyde For Controlling Snails and Slugs.}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Frequently Asked Questions about Metaldehyde For Controlling Snails and Slugs.}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Frequently Asked Questions about Metaldehyde For Controlling Snails and Slugs.}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:Florida Department of Agriculture & Consumer Services2016-01-08{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

          | )
          | {{#if:{{#ifeq:en|de||{{#if:en|1}}}}| ; 
              | )}}}}}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}}}{{#if:https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf%7C{{#if:{{#invoke:URLutil%7CisResourceURL%7C1=https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf}}%7C%7C URL ungültig}}}}{{#if:Frequently Asked Questions about Metaldehyde  For Controlling Snails and Slugs.|{{#if:{{#invoke:WLink|isValidLinktext|1=Frequently Asked Questions about Metaldehyde  For Controlling Snails and Slugs.|lines=0}}|| Linktext ungültig}}}}{{#if: | In: {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{{werk}}}}}}}{{#if: Florida Department of Agriculture & Consumer Services| Florida Department of Agriculture & Consumer Services{{#if: 2016-01-08|,|{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: 2016-01-08| {{#if:{{#invoke:DateTime|format|2016-01-08|noerror=1}}
            |{{#invoke:DateTime|format|2016-01-08|T._Monat JJJJ}}
            |{{#invoke:TemplUtl|failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, datum=2016-01-08|class=Zitationswartung}} }}{{#if: |,|{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: | S. {{{seiten}}}{{#if: |,|{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: {{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| {{#if:2016-01-08Florida Department of Agriculture & Consumer Services|{{#if:|archiviert|ehemals}}|{{#if:|Archiviert|Ehemals}}}} {{#if:|vom|im}} Vorlage:Referrer{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| (nicht mehr online verfügbar)}}{{#if: | am {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}|{{{archiv-datum}}}{{#if:127896||(?)}}}}}}{{#if: 2022-05-08|;}}}}{{#if: 2022-05-08| {{#if:2016-01-08Florida Department of Agriculture & Consumer Services{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|abgerufen|Abgerufen}} {{#switch: {{#invoke:Str|len| {{#invoke:DateTime|format| 2022-05-08 |ISO|noerror=1}} }}
       |4=im Jahr
       |7=im
       |10=am
       |#default={{#invoke:TemplUtl|failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, abruf=2022-05-08|class=Zitationswartung}} }} {{#invoke:DateTime|format|2022-05-08|T._Monat JJJJ}}
    | {{#invoke:TemplUtl|failure|1=Vorlage:Internetquelle | abruf=2026-MM-TT ist Pflichtparameter}} Vorlage:Internetquelle | abruf=2026-MM-TT ist Pflichtparameter}}{{#if:{{#ifeq:en|de||{{#if:en|1}}}}|{{#if:Florida Department of Agriculture & Consumer Services2016-01-08{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
       |  (
       | {{#if: | |  (}}
       }}{{#ifeq:{{#if:en|en|de}}|de||
          {{#invoke:Multilingual|format|en|slang=!|split=[%s,]+|shift=m|separator=, }}}}{{#if: |{{#ifeq:{{#if:en|en|de}}|de||, }}{{{kommentar}}}}})}}{{#if: 2016-01-08{{#if: 2022-05-08 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}} }}en|{{#if: |: {{
 #if: 
 | „{{
     #ifeq: {{#if:{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de
     | Vorlage:Str trim
     | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}}
     }}“
 | {{#ifeq: {{#if:{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de
     | „Vorlage:Str trim“
     | {{#invoke:Text|quote
         |1={{#if: 
              | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}}
              | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}} }}
         |2={{#if: {{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|de-CH|de}}
         |3=1}} }}

}}{{#if:

   |  (<templatestyles src="Person/styles.css" />{{#if:  | :  }}{{#if:  | , deutsch: „“ }})
   | {{#if: 
       |  ({{#if:  | , deutsch: „“ }})
       | {{#if:  |  (deutsch: „“) }}
 }}

}}{{#if: {{{zitat}}}

   | {{#if: 
       | {{#if: {{{zitat}}}
           | Vorlage:": Text= und 1= gleichzeitig, bzw. Pipe zu viel }} }}
   | Vorlage:": Text= fehlt }}{{#if:  | {{#if: {{#invoke:Text|unstrip|{{{ref}}}}}
             | Vorlage:": Ungültiger Wert: ref=
             | {{{ref}}} }}

}}|.{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|{{#if:||{{#ifeq: | JaKeinHinweis |{{#switch:

   |0|=Vorlage:Toter Link/Core{{#if: https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf
       | {{#if:  | [3] }} (Seite {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. Suche im Internet Archive (T)){{#if: 
           | {{#if: deadurlausgeblendet | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}
       |   (Seite {{#switch:|no|0|=|#default=dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}.)
     }}{{#switch: 
         |no|0|=
         |#default={{#if:  ||  }}
    }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |opt      = inline= url= text= datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   =  @@@
         |preview  = 1
    }}{{#if: https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf
      | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf}}
          ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'url' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
        }}
      | {{#if: 
           |  Fehler bei Vorlage:Toter Link: 'text' angegeben, aber 'url'' fehlt.{{#if:  ||  }}
           | {{#if:  ||  }}
        }}
    }}{{#if: 
       | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'date' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
         }}
    }}{{#switch: deadurl
         |checked|deadurl|= 
         |#default=   Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'botlauf' ist ungültig.{{#if:  ||  }}
    }}|#default= https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Wikipedia:Defekte_Weblinks&dwl=https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf Die nachstehende Seite ist {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar]{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. (Suche im Internet Archive. (T).)  {{#if: 
            | {{#if: deadurlausgeblendet | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}Vorlage:Toter Link/Core{{#switch: 
          |no|0|=
          |#default= {{#if:  ||  }}
        }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |all      = inline= url=
         |opt      = datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   =  @@@
         |preview  = 1
       }}{{#if: https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf
       | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf}}
          ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'url' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
        }}
    }}{{#if: 
         | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'date' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
           }}
    }}{{#switch: deadurl
         |checked|deadurl|= 
         |#default=   Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'botlauf' ist ungültig.{{#if:  ||  }}
    }}[https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf }}|{{#switch: 
   |0|=Vorlage:Toter Link/Core{{#if: https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf
       | {{#if:  | [4] }} (Seite {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. Suche im Internet Archive (T)){{#if: 
           | {{#if:  | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}
       |   (Seite {{#switch:|no|0|=|#default=dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}.)
     }}{{#switch: 
         |no|0|=
         |#default={{#if:  ||  }}
    }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |opt      = inline= url= text= datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   =  @@@
         |preview  = 1
    }}{{#if: https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf
      | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf}}
          ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'url' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
        }}
      | {{#if: 
           |  Fehler bei Vorlage:Toter Link: 'text' angegeben, aber 'url'' fehlt.{{#if:  ||  }}
           | {{#if:  ||  }}
        }}
    }}{{#if: 
       | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'date' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
         }}
    }}{{#switch: 
         |checked|deadurl|= 
         |#default=   Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'botlauf' ist ungültig.{{#if:  ||  }}
    }}|#default= https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Wikipedia:Defekte_Weblinks&dwl=https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf Die nachstehende Seite ist {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar]{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. (Suche im Internet Archive. (T).)  {{#if: 
            | {{#if:  | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}Vorlage:Toter Link/Core{{#switch: 
          |no|0|=
          |#default= {{#if:  ||  }}
        }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |all      = inline= url=
         |opt      = datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   =  @@@
         |preview  = 1
       }}{{#if: https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf
       | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf}}
          ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'url' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
        }}
    }}{{#if: 
         | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'date' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
           }}
    }}{{#switch: 
         |checked|deadurl|= 
         |#default=   Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'botlauf' ist ungültig.{{#if:  ||  }}
    }}[https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf }} }}}}}}}}}}{{#if:|
        {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivBot|stamp={{{archiv-bot}}}|text={{#if:|Vorlage:Webarchiv/archiv-bot}}

}}}} {{#invoke:TemplatePar|check |all= url= titel= |opt= autor= hrsg= format= sprache= titelerg= werk= seiten= datum= abruf= zugriff= abruf-verborgen= archiv-url= archiv-datum= archiv-bot= kommentar= zitat= AT= CH= offline= |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Internetquelle}} |template= Vorlage:Internetquelle |format=0 |preview=1 }}</ref>

Siehe auch

[{{canonicalurl:Commons:Category:{{#if:Acetals|Acetals|Acetale}}|uselang=de}} Commons: {{#if:Acetale|Acetale|{{#if:Acetals|Acetals|{{#invoke:WLink|getArticleBase}}}}}}]{{#switch:1

|X|x= |0|-= |S|s= – Sammlung von Bildern |1|= – Sammlung von Bildern{{#if:

    | {{#switch: {{#invoke:TemplUtl|faculty|1}}/{{#invoke:TemplUtl|faculty|1}}
        |1/=  und Videos
        |1/1=, Videos und Audiodateien
        |/1=  und Audiodateien}}
    | , Videos und Audiodateien
  }}

|#default= – }}{{#if: Acetals

   | {{#ifeq: {{#invoke:Str|left|acetals|9}} 
       | category:

| FEHLER: Ohne Category: angeben!}}}}

Vorlage:Wikidata-Registrierung

Verbindungen, in denen drei Alkoxygruppen oder Aryloxygruppen –OR an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind, werden Orthoester genannt und zählen nicht zu den Acetalen.

Einzelnachweise

Acetale

Synthese

Acetale als Schutzgruppen

Beispiele

Verwandte Verbindungen

O,N-Acetale

Thioacetale

S,N-Acetale

Siehe auch

Einzelnachweise