Toluolsulfonsäuren

Die Toluolsulfonsäuren (oder Methylbenzolsulfonsäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Toluol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methyl- (–CH₃) und Sulfonsäuregruppe (–SO₂OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈O₃S. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Sulfonsäuren anzusehen.

Vertreter

Toluolsulfonsäuren

Name

2-Toluolsulfonsäure

3-Toluolsulfonsäure

4-Toluolsulfonsäure

Andere Namen

o-Toluolsulfonsäure
2-Methylbenzolsulfonsäure

m-Toluolsulfonsäure
3-Methylbenzolsulfonsäure

p-Toluolsulfonsäure
4-Methylbenzolsulfonsäure

Strukturformel

Struktur von 2-Toluolsulfonsäure

Struktur von 3-Toluolsulfonsäure

Struktur von 4-Toluolsulfonsäure

CAS-Nummer

Vorlage:CASRN

Vorlage:CASRN (Monohydrat)
Vorlage:CASRN (Hydrat)

Vorlage:CASRN
Vorlage:CASRN (Monohydrat)

C₇H₈O₃S

172,20 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

farblose oder violette,
stechend riechende Kristalle

Schmelzpunkt

111 °C<ref name="Sigma_m"/>

106 °C<ref name="GESTIS_p"/>

Siedepunkt

185–187 °C<ref name="GESTIS_p"/>

Löslichkeit

löslich in Wasser<ref name="GESTIS_p"/>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="ark">Ark Pharm: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />MSDS 2-Methylbenzenesulfonic acid (Memento vom 1. Februar 2014 im Internet Archive)</ref>

Hydrat

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="Sigma_m"/>

Monohydrat

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_p"/>

H- und P-Sätze

302‐315‐319‐335

301‐311‐314‐331

315‐319‐335

keine EUH-Sätze

261‐305+351+338

261‐280‐301+310‐305+351+338‐310

261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338

Darstellung

2-Toluolsulfonsäure und 4-Toluolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht.

Weblinks

Commons: Toluolsulfonsäuren – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="Sigma_m">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>

Vorlage:Hinweisbaustein