1,2-Dibromethen

Strukturformel
Strukturformeln von (E)- und (Z)-1,2-Dibromethen
(E)-Isomer (links) und (Z)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethen
Andere Namen	Acetylendibromid
Summenformel	C2H2Br2
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis-Isomer) Vorlage:CASRN (trans-Isomer) EG-Nummer 208-747-6 ECHA-InfoCard 100.007.953 PubChem 10897 ChemSpider 10435 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	185,84 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,25<ref name="fisher science">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Fisher ScientificVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>–2,27 g·cm−3 <ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> (Gemisch)
Siedepunkt	107–110 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	4,2 kPa (25 °C)<ref>CSIRO Land and Water: Petroleum and Solvent Vapours: Quantifying their Behaviour, Assessment and Exposure (Memento vom 21. März 2015 im Internet Archive) (PDF; 1,6 MB), Juli 2004, abgerufen am 10. Juni 2013.</ref>
Brechungsindex	1,5428 (cis, 20 °C)<ref name="CRC90_3_144">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-144.</ref> 1,5505 (trans, 18 °C)<ref name="CRC90_3_144" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	117 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Gemisch)<ref name="fisher science" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.<ref name="Andreas von Usedom">Andreas von Usedom: Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie. Mentor, 2003, ISBN 978-3-580-64134-4, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{C_2H_2 + Br_2 \longrightarrow C_2H_2Br_2}</math>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.<ref>JACK R. PLIMMER: THE EFFECT OF FUMIGANTS ON FOOD QUALITY. In: Journal of Food Safety. Band 1, Nr. 2, Dezember 1977, S. 87–105, doi:10.1111/j.1745-4565.1977.tb00262.x. </ref>

Chemische Eigenschaften

1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C₂H₂Br₄), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.<ref>Krishna's Advanced Organic Chemistry; Volume 1. ISBN 81-8283-078-8, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{C_2H_2Br_2 + Br_2 \longrightarrow C_2H_2 Br_4}</math>

Verwendung

1,2-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. Endiinen) verwendet.<ref name="DOI10.1016/0040-4020(96)00016-6">Janet Wisniewski Grissom, Gamini U. Gunawardena, Detlef Klingberg, Dahai Huang: The chemistry of enediynes, enyne allenes and related compounds. In: Tetrahedron. 52, 1996, S. 6453, doi:10.1016/0040-4020(96)00016-6.</ref>

Einzelnachweise

<references />