1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan

Strukturformel
Strukturformel von Triethylendiamin
Allgemeines
Name	1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (IUPAC)
Andere Namen	DABCO (Markenname) Triethylendiamin TEDA 1,4-Ethylenpiperazin
Summenformel	C6H12N2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit ammoniakartigem Geruch<ref name="Gestis" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-999-9 ECHA-InfoCard 100.005.455 PubChem 9237 ChemSpider 8882 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	112,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm−3<ref name="Gestis">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	159,8 °C<ref name="Gestis" />
Siedepunkt	174–176 °C<ref name="Gestis" />
Dampfdruck	0,68 hPa (21 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	leicht in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Gestis" /> löslich in Ethanol, Benzol, 2-Butanon, Aceton<ref name="Roempp">Eintrag zu 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Gestis" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​315​‐​318 P: 210​‐​240​‐​280​‐​301+312​‐​302​‐​305+351+338<ref name="Gestis" />
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, auch Triethylendiamin (TEDA) genannt, ist ein bicyclisches, tertiäres Amin. Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung „DABCO“ leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen ab und ist ein eingetragener Markenname.

Eigenschaften

TEDA ist ein bei Raumtemperatur farbloser Feststoff, der bei 159,8 °C schmilzt.<ref name="Gestis" /> Es ist leicht löslich in Wasser. Durch den räumlichen Bau des Moleküls liegen die freien Elektronenpaare des Stickstoffs sterisch ungehindert vor, was sich in einer ausgeprägten Nucleophilie zeigt.<ref></ref>

In der Umwelt ist TEDA persistent und mobil.<ref></ref>

Herstellung

TEDA wird industriell durch Umsetzung von Ethylendiamin an ZSM-5-Zeolithkatalysatoren hergestellt:<ref>Patent EP0423526B1: Verfahren zur Herstellung von Triethylendiamin und Piperazin. Angemeldet am , veröffentlicht am , Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Jens Weitkamp, Stefan Ernst, Dieter Lindner, Hans-Josef Buysch, Artur Botta, Lothar Puppe.‌</ref>

Synthese von TEDA

Synthese von TEDA

Die Verbindung kann auch durch Erhitzen von N-Hydroxyethylpiperazin<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref> erhalten werden.<ref name="Roempp" /> Stand 2024 wird die Verbindung in Europa großtechnisch von BASF hergestellt und unter dem Markennamen Lupragen N201® bzw. Lupragen N203® als Katalysator für Polyurethane vermarktet.<ref name=":0"> Ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen ().Vorlage:Toter Link/Core (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive ) </ref> Zahlreiche weitere industrielle Produzenten sind im Wesentlichen in Asien (v. a. China) zu finden, wie zum Beispiel Hejia Chemical, die bereits im Jahr 2000 mit der Herstellung von Triethylendiamin (TEDA) begannen.<ref> Ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen  </ref>

Verwendung

TEDA wird als Katalysator zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen<ref name="Roempp" /> und als labiler Ligand oder als Base zum Beispiel bei der Baylis-Hillman-Reaktion verwendet. In der organischen Synthese dient es als Reagenz für die Spaltung von Estern, die Decarboxylierung von geminalen Diestern, zur Herstellung von Azirinen aus Vinylaziden und für zahlreiche weitere Reaktionen.<ref name="Roempp" /> 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan wird außerdem als Linker für die Synthese von Metallorganischen Gerüstverbindungen eingesetzt.<ref></ref> Darüber hinaus kann es als Opferagens in organo-elektrochemischen Transformationen dienen.<ref></ref>

Markenname

Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung „DABCO“ leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan ab und ist ein eingetragener Markenname des Unternehmens Evonik Industries AG für aminbasierte Katalysatoren.<ref> Ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen  </ref> Technisch wird TEDA insbesondere als Katalysator zur Herstellung von Polyurethanen auch in Lösung (z. B. in Monoethylenglycol oder Dipropylenglycole) unter dem Markennamen Lupragen® vermarktet<ref name=":0" />.

Einzelnachweise

<references />